苯胲


苯胲是一种有机化合物，其化学式为C6H5NHOH。它是氧化还原对苯胺(C6H5NH2)和亞硝基苯(C6H5NO)的中间体。

苯胲[1]
Skeletal formula of phenylhydroxylamine
Ball-and-stick model of the phenylhydroxylamine molecule
IUPAC名
N-羥苯胺[1]
别名 β-苯胲[2]；N-苯胲[2]
识别
CAS号 100-65-2  checkY
PubChem 7518
ChemSpider 7237
SMILES
 
  • ONC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
EINECS 209-711-2
ChEBI 28902
KEGG C02720
性质
化学式 C6H7NO
109.1274 g·mol⁻¹
外观 黃色針狀結晶
熔点 80—81 °C（353—354 K）
磁化率 -68.2·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品 羥胺, 亞硝基苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製备

苯胲可通过在氯化銨存在下用锌还原硝基苯制备。 [3] [4]

苯胲也可以通过使用肼作为氫氣源在铑催化剂上對硝基苯做转移氢化来制备。 [5]

反应
銅鐵試劑 (N-亞硝基苯胲銨), 一種用於定性無機分析的試劑，是由苯胲製備而來的。

苯胲对热不稳定，在强酸存在下很容易通过班贝爾爾格重排重排得到4-氨基苯酚。用重铬酸盐氧化苯胲會得到亚硝基苯。[6]

苯胲受到亞硝鎓離子 (NO+)源，如亞硝酸正丁酯的親電攻擊下會产生铜铁試劑： [7]

C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH

参考資料
  1. . terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
  2. . terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
  3. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
  4. O. Kamm. . Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
  5. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. . Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
  6. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
  7. C. S. Marvel. . Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.
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