邻甲苯胺

鄰甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化學式，是一種有機化合物。它屬於二取代苯，是甲苯胺的同分異構體之一。對光敏感，微溶於水，可與乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[1]可以用作有機合成中間體[2]。

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鄰甲苯胺
IUPAC名
2-Methylaniline
别名 鄰甲基苯胺
2-甲基苯胺
2-氨基甲苯
识别
CAS号 95-53-4  checkY
PubChem 7242
ChemSpider 13854136
ChEBI 66892
KEGG C14403
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
外观 無色液體
氣味 帶有類似苯胺的氣味
密度 1.004 g/cm3
熔点 -23.68 °C（249 K）
沸点 200-202 °C（473-475 K）
溶解性（水） 20 °C 時為 0.19 g/100 ml
蒸氣壓 0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n
D		 1.56987
黏度 4.4335 (20 °C)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-术语 P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
2
3
0
 
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 900 mg/kg（大鼠，口服）
323 mg/kg（兔子，口服）
相关物质
相关化学品 甲苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備與反應

甲苯的硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多，經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應，被還原成鄰甲苯胺[3]。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱，以製備鄰甲苯胺[4]。

由於鄰甲苯胺具備胺基，因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應，和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應，生成重氮鹽。[5]而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[6] [7] [8]胺基氮上也可以發生酰基化反應。[9]

局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝，會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化，大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症。[10][11]

用途

鄰甲苯胺可以用作合成染料（如鹼性品紅[12]等）、農藥（如乙草胺[13]等）、醫藥的合成中間體。

健康危害

鄰甲苯胺是有毒的。[14]它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。[1]鄰甲苯胺可以氧化血紅蛋白，生產正鐵血紅蛋白，因此攝入、吸入和與皮膚接觸可能會引起正鐵血紅蛋白血症[10][11]，並帶來血尿等症狀[4]。同時，鄰甲苯胺是致癌物，被國際癌症研究機構列爲一類致癌物[15]。

參考資料
  1. . National Cancer Institute. [2022-07-14].
  2. . 化源網. 2022-01-10 17:00:36.
  3. Bowers, Joseph S., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
  4. . ChemicalBook. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （中文）.
  5. 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. . . 北京. 2016: 864. ISBN 978-7-301-27943-4.
  6. H. T. Clarke, R. R. Read. . Org. Synth. 1925, 4: 69. doi:10.15227/orgsyn.004.0069.
  7. L. A. Bigelow. . Org. Synth. 1929, 9: 22. doi:10.15227/orgsyn.009.0022.
  8. C. S. Marvel, S. M. McElvain. . Org. Synth. 1923, 3: 33. doi:10.15227/orgsyn.003.0033.
  9. Rolf Huisgen, Klaus Bast. . Org. Synth. 1962, 42: 69. doi:10.15227/orgsyn.042.0069.
  10. Ryota Higuchi, Tatsuki Fukami, Miki Nakajima, Tsuyoshi Yokoi. . Drug Metab. Dispos. 2013, 41: 1220-1230. doi:10.1124/dmd.113.051714.
  11. Medetalibeyoğlu A., Koç E.S., Beyaz O., Edizer A. . Case Rep. Acute Med. 2020, 3: 25-28. doi:10.1159/000508403 可免费查阅.
  12. . 化工百科.
  13. Bowers, Joseph S., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_159
  14. . PubChem. [2022-07-14]. （原始内容存档于2022-07-14） （英文）.
  15. . monographs.iarc.fr. [2016-06-13]. （原始内容存档于2017-01-28）.
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