2-碘苯甲酸
2-碘苯甲酸（又称邻碘苯甲酸）是一种有机化合物，化学式为IC6H4COOH。[1]通过邻氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸这一实验通常在大学实验室里进行。它最常见的用途是制备IBX和Dess-Martin高碘烷，它们都是弱氧化剂。
| 2-碘苯甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Iodobenzoic acid 2-碘苯甲酸 | |
| 别名 | o-Iodobenzoic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 88-67-5  |
| PubChem | 6941 |
| ChemSpider | 6675 |
| SMILES |
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| ChEBI | 287979 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H5IO2 |
| 248.018 g·mol⁻¹ | |
| 密度 | 2.25 g/cm3 |
| 熔点 | 162 °C（435 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
2-碘苯甲酸可以用桑德迈尔反应合成，包括邻氨基苯甲酸的重氮化和重氮置换。首先用亚硝酸处理邻氨基苯甲酸，将氨基转化为重氮基。重氮基团被排出，产生碳正离子，然后被高度亲核的碘阴离子攻击。反应中的亚硝酸通常由亚硝酸钠原位生成。
邻氨基苯甲酸的重氮置换。
参考文献
- PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-11-27]. （原始内容存档于2022-12-31） （英语）.
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