葉綠酸

葉綠酸（英語：）是指葉綠素半合成產生，和葉綠素密切相關的水溶性鹽類衍生物，其差異在其中的正離子。最常見的是含鈉/銅的衍生物，是一種食品添加物，也用在替代醫學。綠色葉菜類中含有葉綠素，其中以菠菜居多，含量到5.7%[1]。

葉綠酸
别名 Natural green 3, E141
识别
CAS号 11006-34-1  checkY
PubChem 5479494
ChemSpider 4586363
SMILES
 
  • C=CC3=C(C)C4=CC(C(C)C8CCC([O-])=O)=[N@]2C8=C(CC([O-])=O)C1=C(C([O-])=O)C(C)=C7N1[Cu@]52[N@@]6=C(C(C)=C(CC)C6=C7)C=C3N45.[Na+].[Na+].[Na+]
InChI
 
  • 1/C34H36N4O6/c1-7-19-15(3)23-12-25-17(5)21(9-10-29(39)40)32(37-25)22(11-30(41)42)33-31(34(43)44)18(6)26(38-33)14-28-20(8-2)16(4)24(36-28)13-27(19)35-23/h7,12-14,17,21,35-36H,1,8-11H2,2-6H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)/b23-12-,24-13-,25-12-,26-14-,27-13-,28-14-,32-22-,33-22-/t17-,21-/m0/s1
InChIKey OYINILBBZAQBEV-HHGNVTQFBL
性质
化学式 C34H31CuN4Na3O6
724.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

衍生物

葉綠酸銅配合物也稱為銅葉綠素，是一種食用色素，稱為天然綠色三號，其E编码為E141[2]。在台灣是可加在零食中的食用色素[3] ，但因為不耐高溫、不得加在食用油中[4]。依據食品添加物使用範圍及限量暨規格標準規定，銅葉綠素可用在口香糖及泡泡糖，用量以銅計為每公斤0.04公克以下；銅葉綠素鈉可用在乾海帶、蔬果加工品、烘焙食品、果醬、果凍、調味乳、湯類及不含酒精調味飲料等產品中，用量以銅計為每公斤0.064公克到0.15公克以下不等[5]。一般人的每日銅葉綠素鈉的攝食量在15 mg/kg以下是安全的[6][7]

  • 銅葉綠素（Copper Chlorophyll），脂溶性
  • 銅葉綠素鈉（Sodium Copper Chlorophyllin），水溶性
  • 鐵葉綠素鈉（Sodium Iron Chlorophyllin），水溶性

用途

癌症預防

葉綠酸有用在抗诱变的醫藥中[8]，由於葉綠素不溶於水．食物中的葉綠素和突變原結合的量不多。但葉綠酸因為可溶於水，因此可以大量的和體內的環境突變原結合，像多環芳香烴中的苯並[a]芘[9]及二苯并[a,e]芘[1]。葉綠酸和突變原結合的比例和白藜芦醇好二十倍，比黄嘌呤好數千倍[10]。

醫學及衛生

葉綠酸是許多除臭剂中的活性成份[11]，可以消除失禁、結腸造口術和類似手術產生的臭味，也可以消除一般的體臭。

水溶性的銅葉綠素鈉（Sodium Copper Chlorophyllin），作為藥品具有脫臭與殺菌功能。[12]

相關食品安全事件
更多：大統油品造假事件

2013年10月16日，大統長基公司生產的「大統特級橄欖油」被揭發混入低成本的葵花油及棉籽油，還添加銅葉綠素調色，彰化地檢署與相關管理單位，已要求業者相關產品下架，工廠內相關生產線也被勒令停產該產品[13][14]。

大統在特級橄欖油中加入廉價的棉籽油，再加入銅葉綠素調色，已經有7年之久。彰化衛生局技士許婉貞說，「（銅）葉綠素是規定只能放在泡泡糖還有食品，油脂是不能使用的。」[15]，銅葉綠素禁止放在油中的原因，可能和油脂日常的攝取量較高有關[16]。因為食用油若摻有銅葉綠素，高溫加熱後，會釋出銅加速油脂氧化，銅攝取過量恐造成肝腎負擔。衛福部追查發現「銅葉綠素鈉」流向發現，包含陸仕的涼麵5款食品。陸仕是7-ELEVEN的涼麵、炒麵代工廠。廠方表示，當時不知買到的是「銅葉綠素鈉」，也不知道這不能添加於麵體。[4][17][6]根據WHO報告指出，銅葉綠素鈉中的銅是相當穩定的，不容易釋放出來。但是，銅葉綠素鈉在100度煮沸其結構會逐漸被破壞，因此對於銅代謝有問題的病人可能是較敏感的人群。[7]

參考資料
  1. Castro DJ, Löhr CV, Fischer KA, Waters KM, Webb-Robertson BJ, Dashwood RH, Bailey GS, Williams DE. .
  2. . [2012-10-15]. （原始内容存档于2013-05-29）.
  3. . [2012-10-20]. （原始内容存档于2021-04-16）. 「附表一第21項：銅葉綠素 本品可使用於口香糖及泡泡糖；用量以Cu計為0.04g/kg以下。本品可使用於膠囊狀、錠狀食品；用量為0.5 g/kg以下」
  4. 郝雪卿、陳淑芬. . 中央通訊社. 2013-10-18 [2013-10-20]. （原始内容存档于2018-08-15）.
  5. 食藥署：續查佳格油品飲品 （页面存档备份，存于），中央社，2013年11月7日
  6. . [2013-11-28]. （原始内容存档于2013-12-03）.
  7. [資訊 銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin)的文獻資料] （页面存档备份，存于），國衛院環境毒物研究中心，2013年11月7日
  8. 陈红、曾本强、曾恩泉. . 《成都医学院学报》> 2010年9月5卷3期>综述> 文章详情. 2010年9月, 5 (3) [2013-10-20]. （原始内容存档于2013-01-25）.
  9. Keshava C, Divi RL, Einem TL, Richardson DL, Leonard SL, Keshava N, Poirier MC, Weston A  . . ENVIRONMENTAL AND MOLECULAR MUTAGENESIS. 2009, 50 (2): 134–144. PMC 2637934 可免费查阅. PMID 19152381. doi:10.1002/em.20449.
  10. Osowski A, Pietrzak M, Wieczorek Z, Wieczorek J. . JOURNAL OF TOXICOLOGY AND ENVIRONMENTAL HEALTH, PART A. 2010, 73 (17-18): 1141–1149. PMID 20706936. doi:10.1080/15287394.2010.491044.
  11. . [2013-10-20]. （原始内容存档于2019-11-30）.
  12. . 國家網路藥典‧KingNet國家網路醫院. [2013-11-06]. （原始内容存档于2014-08-11）.
  13. 橄欖油疑不純 扣千瓶大統油品 （页面存档备份，存于），吳哲豪，中央新聞社 CNA NEWS，2013-10-16
  14. 大統橄欖油出包！摻銅葉綠素染色劑 的存檔，存档日期2013-10-22.，鉅亨網，2013-10-17
  15. 橄欖油加「銅葉綠素」 大統董座高振利賣7年才道歉 （页面存档备份，存于），東森新聞ETtoday，2013-10-17
  16. 銅葉綠素來自蠶大便　過量恐肝硬化 （页面存档备份，存于），yahoo，2013-10-17
  17. 銅葉綠素鈉超商食品 恐已下肚 （页面存档备份，存于），中央社，2013年11月12日
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