艾氏剂

艾氏剂（Aldrin）是一种有机氯杀虫剂，化学式为C12H8Cl6，常温常压下為無色液體，在1970年前广泛使用作為種子及土壤的杀虫剂。目前它在大部分国家被禁止。它及相關的环戊二烯类杀虫剂均是持久性有機污染物[1]。

艾氏剂
IUPAC名
1,2,3,4,10,10-Hexachloro-
1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-
1,4:5,8-dimethanonaphthalene
英文名
别名 六氯-六氢-二甲撑萘
二氯丙酸
氯甲桥萘
识别
CAS号 309-00-2  checkY
ChemSpider 10292747
SMILES
 
  • ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23
InChI
 
  • 1/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-
InChIKey QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI
KEGG C07552
性质
化学式 C12H8Cl6
摩尔质量 364.91 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.73 g/cm3
熔点 104 °C
溶解性（水） 微溶
蒸氣壓 7.5 × 10−5 mmHg 20oC
危险性
警示术语 R：R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67
安全术语 S：S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62
欧盟分类 有毒 T有害环境物质 N有害 Xn易燃 F
NFPA 704
0
2
0
 
闪点 66 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

艾氏剂可以由六氯环戊二烯和降冰片二烯進行狄尔斯–阿尔德反应來製備[2]。 类似的，艾氏剂的一种异构体，异艾氏剂也可以由六氯二环庚二烯和环戊二烯反应制得。

利用狄尔斯–阿尔德反应合成艾氏剂

艾氏剂以德国化学家库尔特·阿尔德名字命名。他是这种反应的共同发明者之一。一份大约2.7吨的艾氏剂和相关的环戊二烯类杀虫剂在1946到1976年被生产出来。
在泥土中，在植物表面，或是在昆虫的消化道中，艾氏剂会被氧化成有更强杀虫效果的环氧化物狄氏剂。

对环境的影响以及控制

像一般的多氯联苯杀虫剂一样，艾氏剂具有很强的亲脂性。它在水中的溶解度仅仅只有0.027 g/mL，这使它在环境中能停留较长时间。在2001年通过的斯德哥尔摩公约上被取缔。 在美国，1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已经被禁止艾氏剂。1975年起台灣禁用阿特靈。[3]欧盟为植物保护也在2009年禁止使用艾氏剂。[4]

安全和环境方面

艾氏剂对老鼠的口服LD50为 39 到 60 mg/kg。然而对于鱼而言，艾氏剂是致命的毒药，对于鳟鱼和蓝鳃太阳鱼，LD50仅仅只有0.006– 0.01 mg/kg

參考資料
  1. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  2. Jubb, A. H. . London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4.
  3. . [2021-04-14]. （原始内容存档于2021-04-14）.
  4. Chemicals Regulation Directorate. . [1 December 2009]. （原始内容存档于2011-07-21）.


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