降冰片二烯

降冰片二烯（英語：，[2.2.1]双环-2,5-庚二烯，Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene）是一种双环二烯烃，分子式C7H8。降冰片二烯是一种重要的金属结合配体，其配合物对均相催化有重要的作用。根据布莱特规则，2,5-二烯的形式是降冰片烷唯一稳定的二烯烃。

降冰片二烯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
别名 2,5-Norbornadiene
识别
CAS号 121-46-0  checkY
PubChem 8473
SMILES
 
  • C1C2C=CC1C=C2
EINECS 204-472-0
性质
化学式 C7H8
92.14 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.906 g/cm3
熔点 -19 °C（254 K）
沸点 89 °C（362 K）
溶解性（水） Insoluble
危险性
警示术语 R：R11
安全术语 S：S9 S16 S29 S33
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

降冰片二烯可由环戊二烯和乙炔通过狄尔斯–阿尔德反应形成：

Norbornadiene synthesis
Norbornadiene synthesis

反应

降冰片二烯可在苯乙酮等敏化剂的辅助下，通过光化学反应形成一种价键异构体：四环庚烷[1]

降冰片二烯也可作为狄尔斯–阿尔德反应的亲双烯体。

参考文献
  1. Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.
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