麦角固醇

麦角固醇[1]英語:,又称为麦角甾醇)是从真菌类酵母麦角菌中发现的一种植物固醇。在紫外线照射下可被转化为维生素D2。它是酵母和真菌细胞膜的组成部分,功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。对于素食者说,麦角固醇是唯一的维生素D食物来源,不过人体内可从皮肤中的7-脱氢胆固醇合成维生素D。

麦角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系统名
(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol

(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇

识别
CAS号 57-87-4  checkY
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性质
化学式 C28H44O
396.65 g·mol¹
熔点 160.0 °C
沸点 250.0 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

真菌检测

麦角固醇由真菌合成,虽然有在草如黑麦[2]紫花苜蓿(包括苜蓿芽),并在植物的花,如啤酒花[3]中发现麦角固醇的报告,然而,目前认为这些麦角固醇来自污染植物的真菌。因此,麦角固醇的检测技术可用于检测草,谷物,和进料系统中的真菌。[4][5]

麦角固醇也可以用来作为在土壤中真菌生物量的一个指标,尽管其会缓慢降解,但如果将样本储存于冰点以下的黑暗环境,降解速度会减慢甚至停止。

抗真菌药物靶点

由于麦角固醇只在真菌细胞中发挥生物功能,因此可作为抗真菌药物的作用靶点。麦角固醇也存在于一些单细胞生物,如非洲昏睡症病原体锥虫[6]的细胞膜,这是相关药物用于治疗该病的理论依据。

例如抗真菌药物两性霉素B,其与霉菌细胞膜上的麦角固醇结合,造成细胞膜通透性的改变,导致真菌细胞内的成分,主要是钾离子和氢离子,及其他成份如氨基酸、蛋白质等泄漏到膜外,破坏真菌正常代谢及抑制生长,细胞产生裂解而造成霉菌细胞死亡。[7]其用于抵抗真菌或原虫感染,由于与胆固醇也有一定的亲和性而对人体产生副作用,现一般已被其它更安全的药物取代。

咪康唑伊曲康唑克霉唑则抑制真菌细胞从羊毛甾醇到麦角固醇的合成,转化过程中与羊毛甾醇4号碳上两个甲基的消除相关的酶被抑制,从而实现抗真菌作用。

潜在用途

有研究显示麦角固醇可能具有抗肿瘤特性。[8][9]

毒性

麦角固醇粉对皮肤,眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入可引起高血钙症,长时间的高血钙症会导致钙盐在软组织,特别是肾脏中沉积。[10]

参考文献

  1. 全国科学技术名词审定委员会
  2. Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. . Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c.
  3. Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. . Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d.
  4. (PDF). [2022-11-15]. (原始内容 (PDF)存档于2016-12-28).
  5. Müller, HM; Schwadorf, K. . Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324.
  6. Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. . Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3.
  7. 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. . Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298.
  9. Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. . The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.
  10. Material Safety Data Sheet 页面存档备份,存于, Fisher Scientific

外部链接

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.