谷氨酰胺

麩醯胺酸（英語：，縮寫 Gln，符號 Q），又稱左旋麩醯胺酸（Levoglutamide），是一種非必需胺基酸与条件必需氨基酸，且是唯一一種可直接通過腦血管障壁（BBB）的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中，谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]。

谷氨酰胺
IUPAC名
Glutamine
别名 L-Glutamine
(levo)glutamide
2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid
Endari
识别
缩写 Gln, Q
CAS号 56-85-9  checkY
PubChem 738
ChemSpider 718
SMILES
 
  • O=C(N)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI 28300
KEGG C00303
IUPHAR配体 723
性质
化学式 C5H10N2O3
摩尔质量 146.14 g·mol−1
熔点 約在185 °C分解
溶解性（水） 41.3 g/L（25 °C）
pKa pKa1 = 2.17（-COOH）
pKa2 = 9.13（-NH3+）
[α]20
D		 +6.5º (H2O, c = 2)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
「」的各地常用名稱
中国大陸
臺灣
港澳

當受傷或患病時，人体就可能需要藉由攝取含谷氨酰胺的食物來獲得足夠的量，故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞，肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]。生物体通过穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸和铵盐反应生成穀氨酰胺。

对应的密码子：CAA 或者 CAG。

性質

食物中含量

除了味精以外，左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶（奶製品）、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物（如：味噌）中也有少量的左旋穀氨醯酸。

功能

在生化領域有多種應用，包括:

  1. 合成DNA的基質之一。
  2. 在合成蛋白質扮演重要角色。
  3. 為腸道細胞的主要能量來源。
  4. 為快速分裂的免疫細胞的前導物質，故可增強免疫力。
  5. 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
  6. 腦細胞的替代能量來源，並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。

此外，針對不能進食的外科病人，手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺（以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等），除了增強免疫力避免感染，也加快病人的復原。

谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎，但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]。

一项研究发现，与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺，这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能，但该猜想需要得到进一步论证。[4]

參考文獻
  1. Brosnan, John T. . Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S 可免费查阅.
  2. . [2021-10-18]. （原始内容存档于2021-10-19）.
  3. Berretta, M. . Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. （原始内容存档于2020-08-03）.
  4. Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. . eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. （原始内容存档于2023-05-18） （英语）.

外部連結
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