茄碱
茄碱(Solanine),又称龙葵碱、龍葵素、茄苷,是茄科(茄科)物种中被发现的一种糖苷生物碱毒素,例如在马铃薯(Solanum tuberosum)、番茄(Solanum lycopersicum)和茄子(Solanum melongena)的物种中。它可以在植物的任何部分自然发生,包括叶子、果实和块茎。茄碱具有杀虫特性,是植物自然防御之一。茄碱首先在1820年从欧洲黑茄(龙葵,Solanum nigrum)的浆果中被分离出来,之后被命名[1]。
| α-茄碱 | |
|---|---|
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| 英文名 | |
| 别名 | 茄苷;龙葵碱 |
| 识别 | |
| CAS号 | 20562-02-1 |
| PubChem | 6537493 |
| ChemSpider | 28033 |
| InChI |
|
| InChIKey | ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP |
| ChEBI | 9188 |
| 性质 | |
| 化学式 | C45H73NO15 |
| 868.06 g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 结晶固体 |
| 熔点 | 285 °C (分解) |
| 溶解性(水) | 1.38 mg/L (25°C) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有毒 T | |
| 警示术语 | R:R23/25 |
| 安全术语 | S:S1, S25, S45 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
茄碱由 β-D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-鼠李糖组成的茄三糖与茄啶相连组成。雖有毒,但在醫療上卻有許多貢獻,有不少研究報告指出可注射少許劑量來治療子宮頸癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、絨毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。
存在
存在于马铃薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-茄碱与α-卡茄碱占马铃薯中总糖苷生物碱含量的95%。當马铃薯被日光照射,使其外皮顏色轉綠,開始準備發芽,馬鈴薯的茄碱含量會大幅增加。在一般的馬鈴薯中,其茄碱的含量一般为30~100 ppm,通常认为200 ppm以内食用是安全的,但发芽马铃薯芽眼四周和见光变绿部位,茄碱的含量极高,可达5000 ppm,因此食用是非常危险的。[2]
毒性
茄碱是一种胆碱酯酶抑制剂,人畜摄取过量均会引起中毒。早期症状为舌咽麻痒、胃部灼痛、呕吐、腹泻,继而瞳孔散大、耳鸣、兴奋,重者抽搐、意识丧失,甚至死亡。[2]
2-5 mg/kg体重的剂量即可产生中毒症状,而3-6 mg/kg的剂量就可能致命。[3]中毒一般在进食后8至12小时发作,但在极端高剂量摄入的情况下,可能在10分钟内就出现症状。
茄碱对热稳定,一般烹煮不会受到破坏。
参考资料
参见
- 卡茄碱(Chaconine)
- 番茄碱(Tomatine)
外部連結
- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- MedlinePlus百科全书 002875 – "Green tubers and sprouts"
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