1,1,3,3-四甲基胍

四甲基胍是一种有机化合物，分子式为HNC(N(CH3)2)2 。它是无色的液体，由它的共轭酸的高pKa值判断，它是一种强碱。 [2]

1,1,3,3-四甲基胍
IUPAC名
N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine
识别
CAS号 80-70-6  checkY
PubChem 66460
ChemSpider 59832
SMILES
 
  • CN(C)C(=N)N(C)C
Beilstein 969608
UN编号 2920
EINECS 201-302-7
MeSH 1,1,3,3-tetramethylguanidine
性质
化学式 C5H13N3
摩尔质量 115.18 g·mol−1
外观 无色液体
密度 918 mg mL−1
熔点 -30 °C（243 K）
沸点 160 °C（433 K）
溶解性（水） 混溶
蒸氣壓 30 Pa（20 °C）
pKa 13.0±1.0[1]（共轭酸）
折光度n
D		 1.469
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H226, H302, H314
P-术语 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 1–7.5%
相关物质
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它最初由四甲基硫脲通过S-甲基化和胺化进行制备，后来使用碘化氰得到新的制备方法。 [3]

用途

四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱，通常用作价格比较昂贵的DBU和DBN的替代。 [3]由于它的高度水溶性，可以轻易从有机溶剂中去除。其还可以用作聚氨酯生产中的基础催化剂。 [4]

参考
  1. Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. . Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472 可免费查阅.
  2. Rodima, Toomas; Leito, I. . J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
  3. Ishikawa, T.; Kumamoto, T. . Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
  4. Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. . J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.
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