1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一种桥环胍基强碱，在乙腈中pKa = 25.98，在四氢呋喃中pKa = 21.00。[5]

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1,5,7-三氮杂双环［4.4.0］癸-5-烯[1]
IUPAC名
1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
别名 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
TBD
Hexahydropyrimidopyrimidine
hpp
识别
CAS号 5807-14-7  checkY[2]
PubChem 79873
ChemSpider 72164
SMILES
 
  • N\2=C1/NCCCN1CCC/2
InChI
 
  • 1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C7H13N3
139.20 g/mol g·mol⁻¹
熔点 125-130 °C（268 K）
pKa 15.2 ± 1.0[3] （共軛酸水中的pKa ); 26.03[4] （共軛酸乙腈中的pKa )
危险性
警示术语 R：R34
安全术语 S：S26 S36/37/39 S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反應

TBD是一種有機可溶鹼，可以被用作一些化学反应的催化剂。這些反應包括了：[5][6]

己內酯的開環聚合反应 。TBD是己內酯以及聚己内酯的開環聚合的催化劑。TBD是两性催化剂，酰基以及氢键反應同時間內發生。[7][8]
碳负离子的去質子化反應。TBD可用來研究碳负离子去质子化以及酚與CH酸形成多重氢键的反應。[9]

參見

參考文獻
  1. . Sigma-Aldrich. [2019-08-29]. （原始内容存档于2016-02-02）.
  2. . ChemicalBook---Chemical Search Engine. [2019-08-29]. （原始内容存档于2019-08-29）.
  3. Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. . Croat. Chem. Acta. 2014, 87: 385–395. doi:10.5562/cca2472.
  4. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. . J. Org. Chem. 2005, 70: 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.
  5. Huczynski, Adam; Brzezinski, Bogumil, , Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14, ISBN 0-471-93623-5, doi:10.1002/047084289x.rn00786
  6. Sabot, Cyrille; Kumar, Kanduluru Ananda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles. . Tetrahedron Lett. 2007: 3863–3866. doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.146.
  7. Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas G. G.; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. . 美国化学会志. 2006, 128 (14): 4556–4557. doi:10.1021/ja060662+.
  8. Reaction specs: 自由基引发剂 4-pyrenebutanol (芘 enables end-group determination by 紫外-可见分光光度法) and 单体 caprolactone added in ratio 1:100, targeted 聚合度 = 100, with TBD cat. 0.5% in 苯; 72% conversion in 8 hours; polydispersity index 1.16
  9. Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. . J. Mol. Struc. 2007, 841 (1–3): 133–136. doi:10.1016/j.molstruc.2007.01.005.
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