2,3,5-三甲基吡嗪

2,3,5-三甲基吡嗪是一种杂环有机物，化学式为C7H10N2，它是吡嗪的三个氢被甲基取代的产物，是烤土豆、巧克力、坚果等食品的特殊香味的来源，可用作食品添加剂。

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2,3,5-三甲基吡嗪
IUPAC名
2,3,5-Trimethylpyrazine
别名 三甲基吡嗪
识别
CAS号 14667-55-1  checkY
PubChem 26808
ChemSpider 24972
SMILES
 
  • CC1=CN=C(C(=N1)C)C
性质
化学式 C7H10N2
摩尔质量 122.17 g·mol−1
外观 无色至浅黄色液体
氣味 烤土豆气味
密度 0.979 g·mL−1（20 °C）
沸点 173.1 °C（446 K）
溶解性（水） 41.5 g（25 °C）
log P 0.947±0.318（25 °C）
蒸氣壓 1.72 torr（25 °C）
折光度n
D		 1.5030 ~ 1.5050
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H226, H302
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+312, P303+361+353, P330, P370+378, P403+235
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 806 mg/kg rat
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及性质

三甲基吡嗪可由1,2-丙二胺和3-羟基-2-丁酮反应制得。[1]

它可以被过一硫酸氢钾氧化为三甲基吡嗪-N,N'-二氧化物。[2]它和碘甲烷反应，得到1,2,3,5-四甲基吡嗪碘化物。[3]

安全性

三甲基吡嗪不具有致畸性，其致癌性和内分泌干扰特性未得到证实。[4]日本消防法将其列为第4类第2石油类危险品。

参考文献
  1. 杨亮. 2,3,5-三甲基吡嗪的制备方法 （页面存档备份，存于）. 2011. CN 101955467A.
  2. Scott E. McKay, Joseph A. Sooter, Satish G. Bodige, Silas C. Blackstock. . Heterocyclic Communications. 2001-01, 7 (4) [2021-11-01]. ISSN 2191-0197. doi:10.1515/HC.2001.7.4.307. （原始内容存档于2021-11-01）.
  3. K. P. Birin, D. S. Dunin, V. Yu. Kotov, Yu. V. Nelyubina. . Russian Chemical Bulletin. 2012-02, 61 (2): 343–350 [2021-11-01]. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-012-0047-0 （英语）.
  4. 2,3,5-トリメチルピラジンを添加物として定めることに係る食品健康影響評価に関する審議結果 （页面存档备份，存于）. 食品安全委員会. 查阅日期 [2021-11-1].
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