1-氟-2,4-二硝基苯

1-氟-2,4-二硝基苯又称2,4-二硝基氟苯，在蛋白质分析中又称为桑格试剂，是一个测定多肽N-端氨基酸的试剂。它最初由弗雷德里克·桑格于1945年发现。

1-氟-2,4-二硝基苯
IUPAC名
1-氟-2,4-二硝基苯
别名 2,4-二硝基氟苯、二硝基氟苯
识别
缩写 DNFB
CAS号 70-34-8  checkY
PubChem 6264
ChemSpider 21106037
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1cc(ccc1F)[N+]([O-])=O
InChI
 
  • 1/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
InChIKey LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYAZ
性质
化学式 C6H3FN2O4
摩尔质量 186.1 g·mol−1
外观 黄色晶体[1]
密度 1.4718 g·cm−3 (54 ℃)[2]
熔点 25.8 ℃[2]
沸点 296 ℃[2]
危险性
MSDS [1]
欧盟分类 有毒 T
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

可以由氟化钾在硝基苯溶液中与2,4-二硝基氯苯反应制得。

通过使氟化钾与1-氯-2,4-二硝基苯反应的方法制取1-氟-2,4-二硝基苯

用途

这种物质可以连接上氨基，生成稳定的黄色物质2,4-二硝基苯氨基酸（DNP-氨基酸）。如果是一条肽链，则只能连接上链的一端，生成亮黄色的DNP-多肽或DNP-蛋白质，这个反应称为桑格反应（Sanger reaction）。由于DNP与氨基结合牢固，不易被水解，因此当DNP-多肽被酸完全水解以后，原来的N-端氨基酸成为黄色的DNP-氨基酸。DNP-氨基酸溶于乙酸乙酯或乙醚等有机溶剂，所以可以用乙酸乙酯或乙醚对其抽提后进行色谱分析，再以标准的DNP-氨基酸作为对照，就可鉴定出此氨基酸的种类。

桑格当初确定出胰岛素两条链的N-端氨基酸就是用的这个方法。

参考文献
  1. Oxford MSDS
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-260.

参见
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