2-氯苯甲酸

2-氯苯甲酸是一种有机化合物，化学式为ClC6H4COOH，是一种白色固体。它是三种氯苯甲酸同分异构体中酸性最强的。它可用作药物、染料、食品添加剂的前体。[4]

2-氯苯甲酸
IUPAC名
2-chlorobenzoic acid
别名 o-氯苯甲酸
邻氯苯甲酸
识别
CAS号 118-91-2  checkY
PubChem 8374
ChemSpider 8071
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc1Cl
InChI
 
  • 1/C7H5ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYAI
ChEBI 30793
KEGG C02357
性质
化学式 C7H5ClO2
摩尔质量 156.57 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 142 °C（415 K）
沸点 285 °C（558 K）
log P 2.039 [1]
pKa 2.89 [2] [3]
磁化率 -83.56·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与性质

2-氯苯甲酸可通过2-氯甲苯的氧化反应来制备，实验室所用的氧化剂为高锰酸钾。[5]它也可以通过α,α,α-三氯-2-甲苯的水解产生。

它可以和氨迅速发生取代反应，生成2-氨基苯甲酸。它在升高温度时发生脱羧反应。[4]

参考文献
  1. 1.2-Chlorobenzoic acid; C7H5ClO2; ChemSpider. Chemspider.com (2015). at
  2. Clayton, G. D. and F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981-1982., p. 1838
  3. 2.2-Chlorobenzoic acid; C7H5ClO2 - PubChem. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov at
  4. Takao Maki, Kazuo Takeda "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555.
  5. H. T. Clarke and E. R. Taylor (1943). "o-Chlorobenzoic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 135.
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