苹果酸

苹果酸，也稱2-羟基丁二酸（英語：），是一个二羧酸，化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一，由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它也用作食品添加剂。

苹果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
别名 2-羟基丁二酸
识别
CAS号 617-48-1  ☒N
6915-15-7  checkY
PubChem 525
ChemSpider 510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
EINECS 230-022-8
ChEBI 6650
FEMA GRAS 2655
KEGG C00149
IUPHAR配体 2480
性质
化学式 C4H6O5
134.09 g·mol⁻¹
密度 1.609 g/cm³
熔点 130 °C
溶解性（水） 558 g/l (20 °C)[1]
pKa pKa1 = 3.4
pKa2 = 5.13
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]

香豆酸合成

参见

参考资料
  1. chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
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