2-萘胺

2-萘胺是一种有机化合物，化学式为C10H7NH2，是1-萘胺的同分异构体。它是一种无色固体，但是在空气中会因氧化呈现出微红的颜色。它曾用于制造偶氮染料，但是作为一种致癌物质，很大程度上被毒性较小的化合物所取代。[2]

2-Naphthylamine
IUPAC名
Naphthalen-2-amine
别名 β-萘胺
2-氨基萘
识别
CAS号 91-59-8  checkY
ChemSpider 6790
SMILES
 
  • c12ccccc1ccc(N)c2
InChI
 
  • 1/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2
InChIKey JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYAA
ChEBI 27878
KEGG C02227
性质
化学式 C10H9N
摩尔质量 143.19 g·mol−1
外观 无色至浅红色晶体[1]
氣味 无味[1]
密度 1.061 g/cm3
熔点 111—113 °C（384—386 K）
沸点 306 °C（579 K）
溶解性（水） 在热水中混溶[1]
蒸氣壓 1 mmHg (107° C)[1]
pKa 3.92
磁化率 -98.00·10−6 cm3/mol
危险性
闪点 157 °C（430 K）[1]
相关物质
相关化学品 2-萘酚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-萘胺通过将2-萘酚和氯化锌铵至200－210℃来制备（布赫雷尔反应）。乙酸铵和2-萘酚在270－280℃共热可以得到乙酰基衍生物。

性质

2-萘胺和三氯化铁不能发生显色反应。它和钠在沸腾的戊醇溶液中反应，得到四氢-3-萘胺。

参考文献
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
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