烯丙基氯

烯丙基氯化學式CH2=CHCH2Cl),學名“3-氯-1-丙烯”,亦稱氯丙烯3-氯丙烯,由烯丙基原子相連而成,是重要的工業原料。無色易燃液體,有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水,與多數有機溶劑互溶,如乙醇氯仿乙醚石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。

烯丙基氯
IUPAC名
3-Chloroprop-1-ene
Allyl chloride
别名 氯丙烯、3-氯丙烯
识别
CAS号 107-05-1  checkY
PubChem 7850
ChemSpider 13836674
SMILES
 
  • C=CCCl
InChI
 
  • 1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
InChIKey OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
EINECS 209-675-8
性质
化学式 C3H5Cl
摩尔质量 76.52 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.94 g/mL
熔点 135 °C
沸点 45 °C
溶解性 0.36 g/100 mL (20 °C)
折光度n
D
1.4160
危险性
警示术语 R:R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50
安全术语 S:S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61
欧盟编号 602-029-00-X
欧盟分类 可燃 (F)
有害 (Xn)
第三类致癌物质
第三类致诱变剂
对环境有害 (N)
NFPA 704
3
3
1
 
闪点 32 °C
自燃温度 390 °C
爆炸極限 2.9–11.2%
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

具有毒性,對眼部及呼吸道有刺激性,易透過皮膚吸收,急性中毒可使人失去知覺;慢性中毒引起肝、腎臟損害。

生產

工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法:一是500°C時,丙烯氯气在高溫反應發生氯化。該反應產率80-85%,副產物有1,2-二氯丙烯1,3-二氯丙烯氯化氫1,2,3-三氯丙烷等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。[1]二是以為催化劑,使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行氧氯化製備,產率73%。

用丙烯與氯氣在較低溫下反應,產物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷,但隨著溫度的升高,由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。

用途

主要用於製成表氯醇環氧氯丙烷)、甘油烯丙醇熱固性樹脂黏著劑塑膠合成藥物香料等。

化學性質活潑,兼有烯烴鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑,3-位上的氯原子可被多種基團取代,可以生成烯丙基腈(CH2=CHCH2CN)、[2]烯丙醇烯丙胺異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。[3]烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與氧化加成氯化烯丙基鈀二聚體脫鹵化氫則得環丙烯

參見

參考資料

  1. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
  2. J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
  3. F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
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