3-溴甲苯

3-溴甲苯是一种有机化合物，化学式为C7H7Br，是溴甲苯的同分异构体之一。

3-溴甲苯
3-溴甲苯的结构式
别名 间溴甲苯
3-甲基溴苯
识别
CAS号 591-17-3  checkY
PubChem 11560
SMILES
 
  • CC1=CC(=CC=C1)Br
性质
化学式 C7H7Br
摩尔质量 171.03 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.4022 g·cm−3（25 °C）[1]
熔点 −39.8 °C（233.3 K）[2]
沸点 183.7 °C（456.8 K）[2]
溶解性（水） 难溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

3-溴甲苯可由3-溴苯甲醛在钯碳催化剂存在下被氢气还原得到，[3]或通过3-甲基苯胺的重氮化-溴化反应制得。[4]3-甲基苯肼盐酸盐和三溴化硼在二甲基亚砜中反应，也可以得到3-溴甲苯。[5]

反应

3-溴甲苯和苯硼酸可以发生铃木偶联反应（C–C偶联），生成3-甲基联苯：[6]

3-溴甲苯和苯硼酸在钯催化剂和碱的存在下反应

类似地，在三(二亚苄基丙酮)二钯催化下，它和格氏试剂可以发生熊田偶联反应，如和4-甲氧基苯基溴化镁反应，得到3-甲基-4'-甲氧基联苯。[7]该催化剂也可催化3-溴甲苯与胺的反应，如3-溴甲苯和哌啶在碱的存在下反应，可以得到C–C偶联产物1-(3-甲基苯基)哌啶。[8]

乙酸钯和三苯基膦可以催化其脱溴反应：[9]

碳酸钾作为碱，3-溴甲苯在正丁醇中脱溴

它和氯磺酸在三氯甲烷中反应，可以得到4-溴-2-甲苯磺酰氯。[10]它可以被氧气、过氧化叔丁醇等氧化剂催化氧化为3-溴苯甲酸。[11][12][13]

参考文献
  1. Hussey, Allen S.; Dyer, John R. . Journal of the American Chemical Society. 2002, 73 (2): 603–604. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01146a031.
  2. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-11].
  3. Wang, Shuguo; Zhou, Peng; Jiang, Liang; Zhang, Zehui; Deng, Kejian; Zhang, Yuhua; Zhao, Yanxi; Li, Jinlin; Bottle, Steven; Zhu, Huaiyong. . Journal of Catalysis. 2018, 368: 207–216. ISSN 0021-9517. doi:10.1016/j.jcat.2018.10.017.
  4. Beletskaya, Irina; Sigeev, Alexander; Peregudov, Alexander; Petrovskii, Pavel. . Synthesis. 2007, 2007 (16): 2534–2538. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2007-983784.
  5. Phuc Tran, Dat; Nomoto, Akihiro; Mita, Soichiro; Dong, Chun-ping; Kodama, Shintaro; Mizuno, Takumi; Ogawa, Akiya. . Tetrahedron Letters. 2020, 61 (23): 151959. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2020.151959.
  6. Wang, Ai-E; Zhong, Jun; Xie, Jian-Hua; Li, Kai; Zhou, Qi-Lin. . Advanced Synthesis & Catalysis. 2004, 346 (6): 595–598. ISSN 1615-4150. doi:10.1002/adsc.200404015.
  7. Pal, Anwesha; Ghosh, Raju; Adarsh, N.N.; Sarkar, Amitabha. . Tetrahedron. 2010, 66 (29): 5451–5458. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/j.tet.2010.05.026.
  8. Mudithanapelli, Chandrashekar; Dhorma, Lama Prema; Kim, Mi-hyun. . Organic Letters. 2019, 21 (9): 3098–3102. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.9b00751.
  9. Chen, Jingbo; Zhang, Yushun; Yang, Liquan; Zhang, Xiang; Liu, Jianping; Li, Liang; Zhang, Hongbin. . Tetrahedron. 2007, 63 (20): 4266–4270. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/j.tet.2007.03.061.
  10. Chen, Qiao-Hong; Rao, P.N. Praveen; Knaus, Edward E. . Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2005, 13 (7): 2459–2468. ISSN 0968-0896. doi:10.1016/j.bmc.2005.01.039.
  11. Zheng, Kun; Yan, Xiaoyu; Zhang, Guofu; Yan, Xinhuan; Li, Xiaoqing; Xu, Xiangsheng. . Synlett. 2019, 31 (03): 272–274. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0039-1691534.
  12. Ozen, Recep. . Asian Journal of Chemistry. 2014, 26 (3): 941–942. ISSN 0970-7077. doi:10.14233/ajchem.2014.16651.
  13. Mohammadpour, Pegah; Safaei, Elham. . RSC Advances. 2020, 10 (40): 23543–23553. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/D0RA03483E.
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