3-溴苯甲醛

3-溴苯甲醛是一种有机化合物，化学式为C7H5BrO。它在室温为无色液体。[6]

3-溴苯甲醛
IUPAC名
3-Bromobenzaldehyde
英文名
别名 间溴苯甲醛
识别
CAS号 3132-99-8  checkY
ChemSpider 21106543
SMILES
 
  • C1=CC(=CC(=C1)Br)C=O
InChI
 
  • 1/C7H5BrO/c8-7-3-1-2-6(4-7)5-9/h1-5H
InChIKey SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C7H5BrO
摩尔质量 185.02 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.587 g·cm−3（25 °C）[1]
1.3007 g·cm−3（30 °C）[2]
熔点 18—21 °C（291—294 K）[1]
沸点 233—236 °C（506—509 K）[1]
234.5 °C（507.6 K）[3]
溶解性（水） 0.043 g（25 °C）[4]
危险性
警示术语 R：R22-R36/38[5]
安全术语 S：S26-S36/37[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

3-溴苯甲醛可由苯甲醛和溴在氯化铝催化下、在1,2-二氯乙烷中于40-45°C反应得到；[7]或通过3-溴苯甲醇的催化氧化反应制得。[8][9]

3-溴苯甲醛肟和四氯化钛、碘化钠在乙腈中反应，也能得到3-溴苯甲醛。[10]

性质

3-溴苯甲醛的C–Br键和醛基都可发生反应。例如，它可以和苯硼酸在钯催化剂和碱的存在下发生铃木偶联反应（C–C偶联），得到联苯-3-甲醛：[11][12]

3-溴苯甲醛参与的C–C偶联反应

它和活泼亚甲基化合物可以发生克脑文盖尔缩合反应，例如和氰乙酸乙酯反应，生成3-(3-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯[13]；和丙二腈反应，生成3-溴亚苄基丙二腈[14]：

3-溴苯甲醛的醛基和活泼亚甲基化合物（氰乙酸乙酯）反应
3-溴苯甲醛的醛基和活泼亚甲基化合物（丙二腈）反应

它和胺可以发生C–N偶联反应，如和苄胺反应，得到N-(3-溴亚苄基)苄胺；[15]和4-氨基吗啉反应，得到N-(3-溴亚苄基)氨基吗啉。[16]

其醛基也可以发生氧化还原反应，如它可以被硼氢化钠还原为3-溴苯甲醇[17]；在钯催化下被氢气还原为3-溴甲苯[18]；或者被氧气[19]、过氧化叔丁醇[20]等氧化剂氧化为3-溴苯甲酸。

参考文献
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  2. Bergmann, Ernst D.; Zimkin, E.; Pinchas, S. Reaction products of primary β-hydroxy amines with carbonyl compounds. II. Molecular refraction and infrared spectra. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1952. 71: 168-191. ISSN: 0370-7539. CODEN: RTCPB4.
  3. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10].
  4. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10].
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