5-羟色氨酸

5-羟色氨酸英語:,简称5-HTP),也叫欧西曲坦(INN:oxitriptan),是一种天然氨基酸代谢中间产物,同时也是血清素褪黑素生物合成前体

5-羟色氨酸
Skeletal formula
球棍模型
IUPAC名
2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
识别
CAS号 56-69-9  checkY
PubChem 144
ChemSpider 388413
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI
 
  • 1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI 17780
KEGG D07339
MeSH 5-Hydroxytryptophan
性质
化学式 C11H12N2O3
220.23 g/mol g·mol¹
密度 1.484 g/mL
熔点 298-300 °C(571-573 K)
沸点 520.6 °C(794 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

5-羟色氨酸作为给抑郁症厌食症失眠患者服用的膳食补充剂,在美国英国加拿大非处方方式出售;同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售。[1][2]几个安慰剂双盲临床试验已证明5-HTP有治疗抑郁症的效果[1],但缺乏极显著性[3],需要更进一步的临床对照研究[4]

代谢

神经组织肝细胞[5],5-羟色氨酸在芳香族L-氨基酸脱羧酶维生素B6帮助下脱羧生成血清素(5-羟色胺)[6]。 5-羟色氨酸可以穿过血脑屏障[7],但血清素不能。过量的5-羟色氨酸会被代谢排出体外,体内的维生素B6会促进这种代谢。[8][9]

5-HTP AAAD 血清素
 
PLP
 
 

药理学

5-羟色氨酸可促进中枢神经系统分泌血清素[10]

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.
Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.

另见

参考文献

  1. Turner EH, Blackwell AD. . Medical Hypotheses. 2005, 65 (1): 138–44 [2013-08-14]. PMID 15893130. doi:10.1016/j.mehy.2005.01.026. (原始内容存档于2018-10-13).
  2. Swiss Pharmaceutical Society. . Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. 2000. ISBN 3-88763-075-0.
  3. Shaw K, Turner J, Del Mar C. Shaw, Kelly A , 编. . Cochrane Database of Systematic Reviews (Online). 2002, (1): CD003198. PMID 11869656. doi:10.1002/14651858.CD003198.
  4. 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) 页面存档备份,存于 University of Maryland Medical Center. 2011. Accessed: 9 January 2012.
  5. Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, AG. . Journal of Neurochemistry. 1981, 37 (3): 781–7. PMID 6974228. doi:10.1111/j.1471-4159.1982.tb12555.x.
  6. Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M. . Jpn. J. Pharmacol. 1982, 32 (5): 803–11. PMID 6983619. doi:10.1254/jjp.32.803.
  7. Gomes P, Soares-da-Silva P. . Brain Res. 1999, 829 (1–2): 143–150. PMID 18445233. doi:10.1016/S0006-8993(99)01387-6.
  8. Bouchard S, Roberge AG. . Can. J. Biochem. 1979, 57 (7): 1014–8. PMID 39668. doi:10.1139/o79-126.
  9. Amamoto T, Sarai K. . Hiroshima J. Med. Sci. 1976, 25 (2–3): 135–40. PMID 1088369.
  10. . [2009-10-05]. (原始内容存档于2009-11-16).

延伸阅读

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