邻苯二甲酸酐

邻苯二甲酸酐，简称苯酐，是邻苯二甲酸分子内脱水形成的环状酸酐。苯酐为白色固体，分子式C6H4(CO)2O，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。

邻苯二甲酸酐
IUPAC名
1,2-benzenedicarboxylic anhydride
1,2-苯二甲酸酐
别名 苯酐、酞酸酐、酞酐
识别
CAS号 85-44-9  checkY
ChemSpider 6552
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
ChEBI 36605
RTECS TI3150000
性质
化学式 C8H4O3
148.1 g·mol⁻¹
外观 白色微带其它色调的鳞片状或结晶性粉末
密度 1.53 g/cm3 (固)
熔点 131 °C
沸点 295 °C 升华
溶解性（水） 0.62 g/100g
缓慢反应
溶解性（其他溶剂） 溶于乙醇、苯和吡啶，微溶于乙醚
危险性
警示术语 R：R22-R37/38-R41-R42/43
安全术语 S：S2-S23-S24/25-S26-S37/39-S46
闪点 152 °C
相关物质
相关化学品 邻苯二甲酸
邻苯二甲酰亚胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

同其他酸酐类似，邻苯二甲酸酐也可以进行羧酸衍生物的相关反应，如酰基碳上的亲核取代反应（水解，醇解，氨(胺)解），与有机金属化合物的反应，还原反应等等。

制取

目前在工业生产中有两种苯酐原料路线，即邻二甲苯法（简称邻法）和萘法。

用途

苯酐是最重要的有机化工原料之一，其主要衍生物有邻苯二甲酸二丁酯、二辛酯和二异丁酯等，用作PVC等的增塑剂（容易加工及变软）；还可用于生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、染料及颜料、多种油漆、食品添加剂、医药中的缓泻剂酚酞、农药中的亚胺硫磷、灭草松以及糖精钠等。

参见

参考资料
  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8
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