N-氧化吡啶

N-氧化吡啶是一种化学式为C5H5NO的杂环化合物。这种无色、吸湿性的固体是吡啶的氧化产物。最初的制备方法是用过酸氧化。[1]该化合物分子为平面构型。这种化合物在较少的有机合成中作为氧化性试剂来使用。[2]它也可以在配位化合物中作配体。

N-氧化吡啶
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
N-氧化吡啶
别名 1-氧化吡啶
吡啶-N-氧化物
识别
CAS号 694-59-7  checkY
PubChem 12753
ChemSpider 12229
SMILES
 
  • c1cc[n+](cc1)[O-]
InChI
 
  • 1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
ChEBI 29136
性质
化学式 C5H5NO
摩尔质量 95.1 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 65–66 °C
沸点 270 °C（543 K）
溶解性（水） 高
pKa 0.8 (共轭酸)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

吡啶由过氧乙酸为氧化剂进行的氧化反应可以生成质子化的衍生物。用碱进行后续处理可释放出中性的氧化物。[3]

安全性

该化合物对皮肤有刺激性。

参考文献
  1. Jakob Meisenheimer. . Chemische Berichte. 1926, 59 (8): 1848–1853. doi:10.1002/cber.19260590828.
  2. S. Nicholas Kilényi "Pyridine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rp283 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  3. H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith (1963). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 828.
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