三甲氧基硅烷

三甲氧基硅烷是一种有机化合物，是化学式为(CH3O)3SiH的无色易燃液体。

三甲氧基硅烷
别名 TMS
识别
CAS号 2487-90-3  checkY
PubChem 6327428
性质
化学式 C3H10O3Si
摩尔质量 122.2 g·mol−1
密度 0.860 g·cm−3
熔点 −114.8 °C（158.3 K）[1]
沸点 81 °C（354 K）[1]
危险性
主要危害 有毒，可造成角膜损伤[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

三甲氧基硅烷可由硅、氯化亚铜和甲醇在240 °C反应制得。[3]三氯氢硅和甲醇在二甲苯和石油醚中反应，也能得到三甲氧基硅烷。[4]

反应

三甲氧基硅烷和二氢化(P,P,P',P'-四环己基乙二膦)合铂(II)发生配體取代反应，可以得到二(三甲氧基硅基)(P,P,P',P'-四环己基乙二膦)合铂(II)。[5]

它可以和烯烃或炔烃发生硅氢化反应，如在三氯化钌的催化下和乙烯反应，生成乙基三甲氧基硅烷[6]；和1-己炔反应，得到1-三甲氧基硅基-1-己烯。[7]

它是一种还原剂，在有机合成中可用于将酯、醛等化合物中的羰基还原。[2]例如，在氯化锌存在下，它可以将4-(4-硝基苯基)-3-丁烯-2-酮还原为1-(4-硝基苯基)-1-丁烯；[8]或将苯乙酮还原为1-苯乙醇。[9]

三甲氧基硅烷还原羰基化合物

参考文献
  1. Sternbach, Burt; MacDiarmid, Alan G. . Journal of the American Chemical Society. 2002, 81 (19): 5109–5110. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01528a023.
  2. L. Larson, Gerald; L. Fry, James. : 1–737. 2008. doi:10.1002/0471264180.or071.01.
  3. Watanabe, Yoshiyuki; Shibuya, Hiromitsu; Suzuki, Eiichi. Development of the chlorine-free monosilane production process via methoxysilanes using a fluidized-bed reactor. Studies in Surface Science and Catalysis, 2003. 145. 547-548. ISSN: 0167-2991. CODEN: SSCTDM.
  4. 吴洪特, 刘侨, 汤艳. 双溶剂法合成三甲氧基硅烷. 精细石油化工, 2006 (06): 62-64.
  5. Mitzenheim, Cathérine; Braun, Thomas. . Angewandte Chemie International Edition. 2013, 52 (33): 8625–8628. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201302459.
  6. Liu, L.; Li, X.; Ma, Y.; Wu, C.; Han, G. . Kinetics and Catalysis. 2020, 61 (3): 414–420. ISSN 0023-1584. doi:10.1134/S0023158420030167.
  7. Ojima, Iwao; Clos, Nuria; Donovan, Robert J.; Ingallina, Patrizia. . Organometallics. 2002, 9 (12): 3127–3133. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om00162a026.
  8. Li, Jiayun; Peng, Jiajian; Bai, Ying; Chen, Lingzhen; Lai, Guoqiao. . Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2011, 186 (8): 1621–1625. ISSN 1042-6507. doi:10.1080/10426507.2010.536188.
  9. Hosomi, Akira; Hayashida, Hisashi; Kohra, Shinya; Tominaga, Yoshinori. . Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1986, (18): 1411. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/c39860001411.
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