芳香环
芳香环是一类有机碳氫芳香化合物,简称芳环[1],概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳,则特称为芳烃[2]。
芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。
四元环 | 含四元环的稠环 | |
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苯并环丁烯 |
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五元环 | 含五元环的稠环 | |
呋喃 |
苯并呋喃 |
异苯并呋喃 |
吡咯 |
吲哚 |
异吲哚 |
噻吩 |
苯并[b]噻吩 |
苯并[c]噻吩 |
咪唑 |
苯并咪唑 |
嘌呤 |
吡唑 |
吲唑 |
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噁唑 |
苯并噁唑 |
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异噁唑 |
苯并异噁唑 |
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噻唑 |
苯并噻唑 |
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六元环 | 含六元环的稠环 | |
苯 |
萘 |
蒽 |
吡啶 |
喹啉 |
异喹啉 |
吡嗪 |
喹喔啉 |
吖啶 |
嘧啶 |
喹唑啉 |
菲 |
哒嗪 |
噌啉 |
分类
含氮的芳香环
含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。
芳香性化合物的特性
- 分子必须构成环状
- 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
- 要么分子是平面的,要么满足同芳香性或莫比乌斯芳香性
- 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则 (Hückel's rule):(4n+2)个π电子,n为自然数
与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的
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