嘌呤

嘌（）呤（）[註 1]（英語：），又譯作普林，化學式为C5H4N4。是新陈代谢過程中的一種代謝物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物，嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的组成部分。

嘌呤
IUPAC名
9H-purine
9H-嘌呤
识别
CAS号 120-73-0  checkY
PubChem 1044
ChemSpider 1015
SMILES
 
  • C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI
 
  • 1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
InChIKey KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI 17258
KEGG C15587
MeSH Purine
性质
化学式 C5H4N4
120.112 g·mol⁻¹
熔点 214 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

如果身體未能將嘌呤進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。

衍生物

许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤、黄嘌呤、茶碱、可可碱、咖啡因、尿酸 和异鸟嘌呤。

生物功能

除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现，需通过有机合成制备。

嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。

历史

“嘌呤”（purine）一词意为纯尿（pure urine）[1]，最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：[4]

这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：[11]

Traube purine synthesis

参考资料
  1. McGuigan, Hugh. . P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. （原始内容存档于2020-04-16）.
  2. Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. Yamada, H.; Okamoto, T. . Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. （原始内容存档于2016-05-16）.
  5. Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. . Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2.
  6. Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. . Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187.
  7. Ferris, J. P.; Orgel, L. E. 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050.
  8. Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. . Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765.
  9. Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. . Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0.
  10. Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547
  11. Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. . Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1.
  1. 嘌的本音是一声，在中國大陆作音译字时变调爲四声，本义时仍爲一声，在台湾通读一声
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