叔丁胺

叔丁胺是一种有机化合物，分子式为(CH3)3CNH2。它是一种无色液体，具有典型的胺类气味。叔丁胺是丁烷的四种异构胺之一，其他是正丁胺、仲丁胺和异丁胺。

tert-Butylamine
Skeletal formula of tert-butylamine
Ball and stick model of the tert-butylamine molecule
IUPAC名
2-Methylpropan-2-amine
别名
  • 2-Aminoisobutane
  • 2-Amino-2-methylpropane
  • Dimethylethylamine
  • 2-Methyl-2-aminopropane
  • 2-Methyl-2-propylamine
  • Trimethylaminomethane
  • Erbumine (INN)
识别
CAS号 75-64-9  checkY
PubChem 6385
ChemSpider 6145
SMILES
 
  • CC(C)(C)N
Beilstein 605267
Gmelin 1867
UN编号 3286
EINECS 200-888-1
ChEBI 44639
RTECS EO3330000
MeSH tert-butylamine
性质
化学式 C4H11N
摩尔质量 73.14 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 鱼腥，类似氨
密度 0.696 g/mL
熔点 -68 °C（205.65 K）
沸点 -277 °C（316 − 320 K）
溶解性（水） 互溶
log P 0.802
蒸氣壓 39.29 kPa (at 20 °C)
折光度n
D		 1.377
热力学
ΔfHm⦵298K −151.1–−150.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −2.9959–−2.9951 MJ mol−1
S⦵298K 233.63 J K−1 mol−1
热容 191.71 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302, H314, H331
P-术语 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
4
3
0
 
爆炸極限 1.7–9.8%
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 464 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关烷基胺
相关化学品 2-甲基-2-亚硝基丙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

叔丁胺在商業中通过使用沸石催化剂直接將异丁烯胺化生产：

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

异丁烯和氰化氢的Ritter反应没有用处，因为它会产生太多廢料。[1]

(CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
(CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H

在实验室中，它可以通过2,2-二甲基乙烯亚胺的氢解，或通过叔丁基邻苯二甲酰亚胺制备。[2]

用途

叔丁基胺用作次磺酰胺（例如N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰亚胺）的製備中間體。作为橡胶促进剂，这些化合物可以改变橡胶的硫化速度。許多农药从這個胺衍生而來，包括terbacil、terbutryn和terbumeton。

在药理学中，叔丁胺以erbumine的名称，用作药物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡离子。

参见

参考文献
  1. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
  2. Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.