异吲哚啉

异吲哚啉（英语：Isoindoline）是一种杂环有机化合物，分子式为C8H9N。[2]其母体化合物具有双环结构，由一个六元苯环与一个五元含氮环稠合组成。该化合物的结构类似于吲哚啉，只是氮原子位于五元环的2位而不是1位。异吲哚啉本身并不常见，但在自然界中发现了几种衍生物，一些合成衍生物具有商业价值，例如帕秦克隆。[3]

异吲哚啉
3D representation of isoindoline
IUPAC名
2,3-Dihydro-1H-isoindole
2,3-二氢-1H-异吲哚
别名 异二氢吲哚
识别
CAS号 496-12-8（[1]）
PubChem 422478
ChemSpider 373951
SMILES
 
  • c1cccc2c1CNC2
InChI
 
  • 1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2
InChIKey GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS
性质
化学式 C8H9N
摩尔质量 119.16 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

取代异吲哚啉

1-取代的异吲哚啉和异吲哚啉酮是手性的。异吲哚基羧酸和1,3-二取代异吲哚啉是一些药物和天然产物的成分。异吲哚啉可以通过将亲核试剂1,2-加成到双功能ε-苯并亚氨基烯酸酯上，然后进行分子内氮杂迈克尔反应来制备。另一条路线涉及在合适的催化剂存在下，偶氮甲碱𬭩内盐（例如(CH2)2NR）与醌的[3+2]环加成反应。这些方法也适用于提供手性衍生物。[4][5][6]

相关化合物

参考资料
  1. Isoindoline
  2. . [2023-04-01]. （原始内容存档于2023-04-01）.
  3. Speck Klaus; Magauer Thomas "The chemistry of isoindole natural products" Beilstein journal of organic chemistry 2013, vol. 9, pp. 2048-78. doi:10.3762/bjoc.9.243
  4. Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) Efficient Access to Enantiopure 1,3-disubstituted Isoindolines from Selective Catalytic Fragmentation of Original Desymmetrized Rigid Overbred Template, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
  5. A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines via One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization DOI: 10.1021/ol302987h
  6. Asymmetric organocatalytic formal double-arylation of azomethines for the synthesis of highly enantiomerically enriched isoindolines DOI: 10.1039/B917246G
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