异戊醛

異戊醛，又名3-甲基丁醛，是一種化學式為C5H10O的有機化合物。它在常溫常壓下為無色液體[1]，應用於工業合成中[4]，是正戊醛的同分異構體。

异戊醛
IUPAC名
3-methylbutyraldehyde
系统名
3-Methylbutanal 3-甲基丁醛
别名 異戊醛、異纈草醛
识别
CAS号 590-86-3  checkY
PubChem 11552
ChemSpider 11065
SMILES
 
  • CC(C)CC=O
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
ChEBI 16638
性质
化学式 C5H10O
86.13[1] g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
密度 0.785 g/mL（20 °C）[1]
熔点 −51 °C（222 K）[2]
沸点 92.5 °C（365.6 K）[2]
溶解性（水） 可溶于酒精和乙醚[1]
微溶于水（0.74 g，25 °C）[3]
磁化率 -57.5·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害 易燃[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

異戊醛存在於橙、檸檬、尤加利樹等植物的精油中，亦存在於啤酒、芝士等加工食品中。[5]

製備

異戊醛可以由異戊醇以重鉻酸鈉氧化而成。[6]同時，可借由還原異戊酸來製備異戊醇，再將它氧化成異戊醛。[7]

異戊醛亦可透過異丁烯在催化劑、氫氣與一氧化碳的存在下發生氫甲酰化反應而生成，化學式如下：

CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO

在啤酒中，亮氨酸會跟還原酮產生一系列的化學反應，生成異戊醛。[8]

反應

異戊醛帶有醛的官能團，故可以被重鉻酸鉀等氧化劑氧化成爲羧酸（異戊酸）[9]，亦可以被氫化鋁鋰、硼氫化鈉等還原劑還原做異戊醇[10]。同時，異戊醛可以將多倫試劑（銀氨錯合物）還原成銀，產生銀鏡。[11]

用途

有機合成

異戊醛是種化工原料，可以用來合成新握克丁[6]、布噻嗪[4]等藥品。

製造香精

異戊醛帶有水果的香氣（於極度稀釋時呈蘋果味，濃度低於10 ppm時是桃子味）[12]，可用於配置各種水果味的香精。[6]

工業

異戊醛可作爲橡膠的促進劑。[13]

參考資料
  1. Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
  2. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
  3. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
  4. Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
  5. . February 11, 2019 [2020-09-06]. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.
  6. . chemical book （中文）.
  7. . [2020-09-06]. （原始内容存档于2013-06-23） （中文）.
  8. Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
  9. E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. .
  10. E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. .
  11. Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
  12. . 中国化工制造网 （中文）.
  13. Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.
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