松柏烯A

松柏烯A（英語：，也称为煙草烯A、西松烯A、西柏烯A、新乔布林）是一种從锦花软珊瑚属（学名：Litophyton）的珊瑚中分离出来的天然单环二萜[1]，在常溫常壓下呈无色油液狀，並带有淡淡的蜡样气味。

松柏烯A
IUPAC名
(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-(丙-1-烯-2-基)環十四-1,5,9-三烯
别名 (R,1E,5E,9E)-1,5,9-三甲基-12-(丙-1-烯-2-基)環十四-1,5,9-三烯
识别
CAS号 31570-39-5  checkY
PubChem 5281384
ChemSpider 4444741
SMILES
 
  • C1(=C\CC/C(=C/C[C@H](C(=C)\C)CCC(=C\CC1)\C)C)\C
InChI
 
  • 1/C20H32/c1-16(2)20-14-12-18(4)10-6-8-17(3)9-7-11-19(5)13-15-20/h8,11-12,20H,1,6-7,9-10,13-15H2,2-5H3/b17-8+,18-12+,19-11+/t20-/m0/s1
InChIKey VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWBK
ChEBI 82800
性质
化学式 C20H32
272.47 g·mol⁻¹
沸点 150—152 °C（423—425 K）(在0.8 毫米汞柱壓力下)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

松柏烯A是白蚁的信息素[2]，也是在动植物中发现的各种其他天然产物的结构骨架[3]。

松柏烯A在生物体內是通过香叶基香叶基焦磷酸的大环化反應合成得來[3]。

参考資料
  1. Vanderah, David J.; Rutledge, Neal; Schmitz, Francis J.; Ciereszko, Leon S. . Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (8): 1614–1616. doi:10.1021/jo00402a040.
  2. Birch, A. J.; Brown, W. V.; Corrie, J. E. T.; Moore, B. P. . Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972, 21: 2653–2658. doi:10.1039/p19720002653.
  3. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones, Eberhard Breitmaier, page 7. ISBN 978-3-527-31786-8

 

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