环丝氨酸

环丝氨酸通过抑制细菌的细胞壁合成而起到抗生素的作用。[10][11]作为D-丙氨酸的环状结构类似物，环丝氨酸作用于两种在肽聚糖合成的胞质溶胶阶段很重要的关键酶：丙氨酸消旋酶（Alr）和D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（Ddl）。[11]第一种酶是将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸的吡哆醛5'-磷酸依赖性酶。[11]第二种酶通过催化生成的D-丙氨酸分子之间形成三磷酸腺苷依赖性D-丙氨酸-D-丙氨酸二肽键，参与将这些D-丙氨酸中的两个残基连接在一起。[11]如果这两种酶都被抑制，则D-丙氨酸残基不能形成，并且先前形成的D-丙氨酸分子不能连接在一起。这有效地抑制肽聚糖的合成。[11]

在弱酸性条件下，环丝氨酸会水解并生成羟胺和D-丝氨酸。[12][13]环丝氨酸可以概念化为丝氨酸的环化形式，双氢氧化损失形成氮-氧键。

环丝氨酸在碱性条件下会保持稳定，而在pH值为11.5时它地稳定性最高。[12]

该化合物首先被两个团队在几乎同时分离。默克公司的工作人员从一种链霉菌中分离出这种化合物，他们称之为Oxamycin。[14]同一个团队合成制备了该分子。[15]礼来公司的工作人员从Streptomyces orchidaceus菌株中分离出这种化合物。它被证明可以水解成丝氨酸和羟胺。[16]

2015年8月，Chao Center for Industrial Pharmacy和合同制造中心将所有权变更为Rodelis Therapeutics后，在美国，环丝氨酸的价格从每30粒药片500美元暴涨至2015年的每30粒药片10,800美元。[17]

在原所有者——普渡大学研究基金会进行干预后，价格上涨被取消。该基金会保留“对制造业务的监督”并且Rodelis将药物退还给普渡大学的一个非政府组织。该基金会现在以每30粒药片收取1,050美元，是之前收费的两倍。礼来公司因未能确保慈善活动继续进行而受到批评。然而，由于美国反垄断法，任何公司都不得在产品被许可后控制产品的价格。[18]

2015年，美国的费用增加到每月3,150美元，然后下降到每月1,050美元。[18]

有一些实验证据表明，D-环丝氨酸通过形成更强的神经连接来帮助学习。[19]它已被研究作为一种辅助手段，以促进PTSD和焦虑症患者的暴露疗法[20][21][22]以及精神分裂症的治疗。[23]在一项临床试验中，研究了一个疗程的D-环丝氨酸联合单剂量氯胺酮治疗难治性双相情绪障碍症。在氯胺酮输液后连续8周给药时，环丝氨酸似乎增强了所有试验参与者的抗抑郁作用。[24]

• . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-11-06]. （原始内容存档于2022-11-06）.