磷酸核糖焦磷酸

5-磷酸核糖-1α-焦磷酸(Phosphoribosyl pyrophosphate,缩写PRPP)是一种核糖衍生物。它是核糖C1的活化形式,由核糖-5-磷酸ATP核糖磷酸焦磷酸激酶催化下生成。

磷酸核糖焦磷酸
识别
CAS号 7540-64-9  checkY
PubChem 7339
ChemSpider 7062
SMILES
 
  • O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1
InChIKey PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
ChEBI 17111
DrugBank DB01632
MeSH Phosphoribosyl+pyrophosphate
性质
化学式 C5H13O14P3
390.07 g/mol g·mol¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

磷酸核糖焦磷酸是重要的代谢中间物,参与嘌呤核苷酸嘧啶核苷酸从头合成补救合成、某些核苷酸类辅酶辅酶I辅酶II、以及某些氨基酸组氨酸色氨酸的合成。其在细胞内的浓度受到严格调控,且浓度一般较低。

磷酸核糖焦磷酸负责在下列反应中作为磷酸核糖基团的供体:

底物产物
腺嘌呤磷酸核糖转移酶腺嘌呤AMP
次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶鸟嘌呤GMP
次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶次黄嘌呤IMP
乳清酸磷酸核糖转移酶乳清酸OMP
尿嘧啶磷酸核糖转移酶尿嘧啶UMP

在嘌呤核苷酸的从头合成中,磷酸核糖焦磷酸受到酰胺基磷酸核糖基转移酶的催化,转变为磷酸核糖胺

PRPP的增加

體內PRPP的增加會導致尿酸累積,導致高尿酸血症高尿酸尿症。嚴重者可能導致痛風

體內次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶(HGPRT)的降低會導致PRPP在身體中累積,稱為萊希-尼亨症候群,因為HGPRT會將PRPP回收以製造嘌呤[1]

参见

  • 嘧啶生物合成

参考文献

  1. Lesch-Nyhan syndrome. 页面存档备份,存于 Genetics Home Reference. Retrieved on 2007-05-24.
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