17α-羟孕酮

17α-羟孕酮（英語：，17α-OHP)，有时就简称为羟孕酮（英語：，OHP）是一种孕酮类似的内源性的孕激素类甾体激素[1][2][3]，同时也是很多内源性甾体激素生物合成的前体，包括雄激素、雌激素、糖皮质激素和盐皮质激素以及一些神经甾体。

17α-羟孕酮
IUPAC名
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
系统名
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-en-5-one
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-2,15-二甲基-14-乙酰基-14-羟基四环[8.7.0.02,7.011,15]-6-十七烯-5-酮
别名 17α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione, Hydroxyprogesterone (INN)
识别
CAS号 68-96-2
PubChem 6238
ChemSpider 6002
SMILES
 
  • CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O
ChEBI 17252
IUPHAR配体 5104
性质
化学式 C21H30O3
330.46 g/mol g·mol⁻¹
熔点 219.5
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
  「」至此。关于其他用法，请见「羟孕酮 (消歧义)」。

生物学活性

由于和孕酮的相似性，17α-OHP是孕酮受体（PR）的一种激动剂，但相比之下比较弱[4]。另外，也是一种盐皮质激素受体（MR）的拮抗剂[5]，也是糖皮质激素受体（GR）的部分激动剂，其EC50不到皮質醇的百分之一[4][6][7]。


生物合成
甾体激素合成路线图，17α-OHP位于孕烯一行的中左侧


参考文献
  1. J. Elks. . Springer. 14 November 2014: 664–665. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. I.K. Morton; Judith M. Hall. . Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 146–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. . Taylor & Francis. January 2000: 532–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN. . Am. J. Obstet. Gynecol. 2007, 197 (6): 599.e1–7. PMC 2278032 可免费查阅. PMID 18060946. doi:10.1016/j.ajog.2007.05.024.
  5. Mooij CF, Parajes S, Pijnenburg-Kleizen KJ, Arlt W, Krone N, Claahsen-van der Grinten HL. . Horm Res Paediatr. April 2015. PMID 25896481. doi:10.1159/000374112.
  6. Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL. . Endocrinology. 2015, 156: en20151087. PMID 26207344. doi:10.1210/en.2015-1087.
  7. Sun, Kang; Lei, Kaiyu; Chen, Li; Georgiou, Ektoras X.; Sooranna, Suren R.; Khanjani, Shirin; Brosens, Jan J.; Bennett, Phillip R.; Johnson, Mark R. . PLoS ONE. 2012, 7 (11): e50167. ISSN 1932-6203. PMC 3509141 可免费查阅. PMID 23209664. doi:10.1371/journal.pone.0050167.
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