脯氨醇

脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中常作手性砌块。它有两种对映异构体：D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇
Prolinol
IUPAC名
(R/S) 2-pyrrolidinemethanol
识别
CAS号 498-63-5  checkY
68832-13-3（(D-脯氨醇)）  checkY
23356-96-9（(L-脯氨醇)）  checkY
PubChem 2724541（(D-脯氨醇)）
640091（(L-脯氨醇)）
ChemSpider 2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES
 
  • C1C[C@@H](NC1)CO
InChI
 
  • 1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1
InChIKey HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性质
化学式 C5H11NO
摩尔质量 101.15 g·mol−1
外观 液体
密度 1.036 g/mL（液体）
沸点 74—76 °C（347—349 K）（2 mmHg）
148—153 °C（421—426 K）（12 Torr）[1]
危险性
警示术语 R：36/37/38
安全术语 S：26-36
主要危害 刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

脯氨醇可以由氢化铝锂还原脯氨酸制得。[2][3]

用途

脯氨醇可用于多种化学反应，如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应、贝里斯－希尔曼反应、野依不对称氢化反应和麦克尔加成反应中作手性配体、手性催化剂或手性助剂。 [4][5]

参见

参考资料
  1. Putochin, N. J. α-Pyrrolidylcarbinol. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen, 1923. 56B: 2216-2217. ISSN: 0365-9488.
  2. "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530.
  3. "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26.
  4. Benjamin List. . Tetrahedron. 2002, 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
  5. Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama. . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984, (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.
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