芳樟醇
芳樟醇(Linalool),学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,是一种无环单萜醇。
芳樟醇[1] | |
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IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
识别 | |
CAS号 | 78-70-6 126-91-0 126-90-9 |
PubChem | 6549 443158 67179 |
ChemSpider | 13849981 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 17580 |
IUPHAR配体 | 2469 |
性质 | |
化学式 | C10H18O |
154.25 g·mol⁻¹ | |
外观 | 无色易燃的易流动液体 |
密度 | 0.858 – 0.868 g/cm3 |
熔点 | < 20 °C |
沸点 | 198 – 199 °C |
溶解性(水) | 1.589 g/l |
蒸氣壓 | 10 Pa (20 °C)[2] |
危险性 | |
欧盟分类 | 刺激性(Xi) |
闪点 | 55 °C |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量) |
2790 mg/kg (大鼠经口) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质
芳樟醇是无色油状液体,具有铃兰香气,无樟脑和萜烯气味。不溶于水,能与乙醇、乙醚混溶。[3]
芳樟醇分子中有一个不对称碳原子,因此具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。
制取
可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:[4]
1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。
2、α-蒎烯氢化至蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。
参见
- 乙酸芳樟酯
参考资料
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
- Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- . [2009-10-13]. (原始内容存档于2019-09-05).
- 《天然产物化学与应用》,199页
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