橙花醇

橙花醇（英文：Nerol）又称β-柠檬醇，是香叶醇的双键异构体，是一种单萜醇。

橙花醇
IUPAC名
(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
英文名
识别
CAS号 106-25-2  checkY
PubChem 643820
ChemSpider 558917
InChI
 
  • 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-
InChIKey GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVBO
ChEBI 29452
KEGG C09871
性质
化学式 C10H18O
154.25 g·mol⁻¹
密度 0.8813 g/cm3 (15°C)
沸点 224-225 °C (745 mmHg)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色渍状液体，有玫瑰和橙花的香气。[1]无旋光性。几乎不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿混溶。容易失水生成苧烯。

天然橙花醇及其酯类存在于橙叶油、玫瑰油、薰衣草油、斯时兰卡香茅油、苦橙花油和香柠檬、柠檬、白柠檬、柚子、甜橙等中。[2]

制取

1、使香叶醇与氢碘酸反应，用碱除去过量氢碘酸，得到混有香叶醇的橙花醇，再进行水蒸气蒸馏或真空蒸馏，得橙花醇成品。

2、以橙花油为原料，先分馏除去萜类和芳樟醇，取伯醇馏分酯化成邻苯二甲酸酯，经提纯、皂化得香叶醇和橙花醇的混合物，加氯化铅除去香叶醇，残液用上法分离得橙花醇。

3、由柠檬醛在异丙醇铝-异丙醇溶液中还原，再经分离而得。

4、用芳樟醇在乙酐-乙酸钠存在下加热酯化，经皂化得到香叶醇和橙花醇的混合物，用上法分离。

用途

主要用于配制玫瑰型和橙花型等花香香精，草莓、树莓和柑橘类等水果型香精及日用化妆香精等。

参见
  • 乙酸橙花酯，与乙酸的酯化产物
  • 橙花叔醇，存在于苦橙花油中的倍半萜
  • 橙花醚，可以指2-萘甲醚或氧化橙花醇
  • 橙花醛，由橙花醇氧化得到的醛
  • 香茅醇，结构上类似的醇
  • 香叶醇，橙花醇的双键顺反异构体

参考资料
  1. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  2. . 化工引擎. [2009-08-15]. （原始内容存档于2016-03-04）.
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