苯乙炔

苯乙炔（phenylacetylene）是一种包含有一个苯基的炔烃。常温下，苯乙炔以无色、粘性液体的形式存在。在研究中，苯乙炔总是被视作乙炔的近似物进行研究，因为乙炔常温下是一种气体，而苯乙炔为液体，苯乙炔更容易进行操作。

苯基乙炔
IUPAC名
Ethynylbenzene
识别
CAS号 536-74-3  checkY
PubChem 10821
ChemSpider 10364
SMILES
 
  • C#Cc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
InChIKey UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYAC
性质
化学式 C8H6
102.133 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.93 g/cm³
熔点 –45 °C
沸点 142-144 °C
pKa 28.8
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

在实验室中，苯乙炔常用1,2-二溴苯乙烷在液氨中用氨基钠消除两分子溴化氢制备：[1]

苯乙炔也能用1,2-二溴苯乙烷在熔融的氢氧化钾中消除两分子溴化氢制得。.[2]

反应
苯乙炔在林德拉催化剂存在下加氢得到苯乙烯。
苯乙炔在林德拉催化剂存在下加氢得到苯乙烯。
  • 苯乙炔也可以在金属催化剂条件下发生三聚反应，并得到1,2,4-三苯基苯(占97%)和1,3,5-三苯基苯两种产物：[3]
  • 苯乙炔也在金(III)或汞(II)催化下能进行水解反应得到乙酰苯：

相关条目

参考资料
  1. Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763.
  2. John C. Hessler (1941). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438.
  3. Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati. . Chemical Communications. 2005, 2005 (11): 1474–1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g.
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