鲨烯

鲨烯（英語：），又称角鲨烯，是一种开链三萜类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到，故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它，现在发现它的分布比预想的要广泛许多，真菌及人類耳垢中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一，是所有类固醇类物质的生物合成前体。

鲨烯
IUPAC名
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
英文名
别名 角鲨烯；鱼肝油萜；三十碳六烯[1]
识别
CAS号 111-02-4  checkY
PubChem 638072
ChemSpider 553635
SMILES
 
  • C\C(C)=C\CCC(\C)=C\CCC(\C)=C\CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
InChI
 
  • 1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
Beilstein 1728919
3DMet B00166
EINECS 203-826-1
ChEBI 15440
RTECS XB6010000
KEGG C00751
MeSH Squalene
IUPHAR配体 3054
性质
化学式 C30H50
摩尔质量 410.72 g·mol−1
外观 油状液体
密度 0.855 g/cm3
熔点 −100 °C
沸点 285 °C (25 mmHg)
溶解性（水） 几乎不溶于水
折光度n
D		 1.4965
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26, S36
闪点 217 °C（闭杯）
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1800 mg/kg（小鼠静注）[2]
5000 mg/kg（小鼠经口）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色有香味的油状液体。几乎不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶于乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶剂。350°C沸腾，并有部分分解。

鲨烯分子中有六个双键，不稳定，容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体，产生特殊臭气。易在镍、铂催化下加氢生成鲨烷，也可通过化学反应转变为羊毛甾醇。鲨烷较鲨烯不易被氧化。

历史

1906年首先由东京工业试验所的辻本滿丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。[3]

英文名“Squalene”源于拉丁语“”，意为鲨鱼。

存在

鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分，少量存在于苦茶油、橄榄油、米糠油、麦胚油、酵母及人体脂肪中。它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在，其中以深海鲨鱼肝油中含量最高。

生产

可从鲨鱼肝中提取，也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。

生物作用

鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一，由两分子法尼基焦磷酸在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸，后被NADPH还原得到。

两分子法尼基焦磷酸缩合为鲨烯。

然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S)-2,3-环氧鲨烯，后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇。

以鲨烯为原料经羊毛固醇得到胆固醇（德文）。

鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心。

鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧，从而增强机体组织对氧的利用能力，强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用，人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。[4]

用途

用作杀菌剂、口服营养药、皮肤柔软滑润剂及制备药物、橡胶、香料、有机色料和表面活性剂的原料。[5]

参见

参考资料
  1. 周公度主编. . 北京: 化学工业出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9.
  2. Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
  3. Heilbron, I. M.; Thompson, A. . J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
  4. 朱洪法主编. . 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5.
  5. 顾翼东主编. . 上海: 上海辞书出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.
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