1,4-萘二甲酸

1,4-萘二甲酸是一种有机化合物，化学式为C12H8O4，它是萘二甲酸的同分异构体之一。

1,4-萘二甲酸
英文名
别名 萘-1,4-二甲酸
识别
CAS号 605-70-9  checkY
PubChem 69065
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1S/C12H8O4/c13-11(14)9-5-6-10(12(15)16)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,13,14)(H,15,16)
InChIKey ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C12H8O4
摩尔质量 216.19 g·mol−1
密度 1.54 g·cm−3[1]
熔点 325 °C（598 K）[2]
结构[1]
空间群 P1
晶格常数 a = 13.309, b = 9.591, c = 3.709
晶格常数 α = 97.38°, β = 80.56°, γ = 89.67°
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

1-甲基萘在三氯化铝催化下和乙酰氯反应，得到1-甲基-4-乙酰基萘，它经溴化、氧化得到1-甲酰基-4-乙酰基萘，再在酸性条件下被高锰酸钾氧化，得到1,4-萘二甲酸。[3]它也可由1,4-二甲基萘在乙酸钴-乙酸锰-溴化钾催化剂的催化下被氧气氧化[4]，或直接由重铬酸钠氧化制得。[5]以萘为原料，可先将其溴化，得到1,4-二溴萘，再于二甲基甲酰胺中和氰化亚铜反应，得到1,4-二氰基萘，它在硫酸中水解，得到1,4-萘二甲酸。[5]

反应

1,4-萘二甲酸可以和二甲基甲酰胺在过氧化叔丁醇的存在下、氧化铜催化下于80 °C水中反应，得到N,N,N',N'-四甲基萘-1,4-二甲酰胺。[6]

1,4-萘二甲酸在二甲基甲酰胺催化下，和氯化亚砜回流反应，可以得到1,4-萘二甲酰氯。[7]它在四氢呋喃中可以被氢化铝锂还原为1,4-萘二甲醇。[7]它和甲醇在硫酸催化下于65 °C反应，可以得到1,4-萘二甲酸二甲酯。[8]它和四氟化硫在氟化氢中反应，可以得到1,4-二(三氟甲基)萘。[9]

它和金属盐反应，可以得到金属有机框架材料。[10][11]

参考文献
  1. Derissen, J. L.; Timmermans, C.; Schoone, J. C. . Crystal Structure Communications. 1979, 8 (3): 533-536 [2021-08-16]. ISSN 0302-1742. （原始内容存档于2021-08-16） （英语）.
  2. Lock, G. . Monatshefte für Chemie. 1952, 83: 865-869. ISSN 0026-9247 （德语）.
  3. 嚴星一, 姜龍漢, 咸慶宇, 梁正信, 李潤坤. . 대한화학회지. 2000, 44 (2): 170-172 [2021-08-16]. ISSN 1017-2548. （原始内容存档于2021-08-16） （韩语）.
  4. JP 06345685,伊藤 育夫, 横田 圭一, 佐藤 利雄,「1,4−ナフタレンジカルボン酸の製造方法」,发表于1993-06-04,发行于1994-12-20
  5. Balaban, Alexandru T.; Schiketanz, Iosif; Gheorghiu, Mircea D.; Schiketanz, Ana. . Revue Roumaine de Chimie. 1985, 30 (11-12): 977-984. ISSN 0035-3930 （英语）.
  6. Mohammad, Akbar; Chandra, Prakash; Ghosh, Topi; Carraro, Mauro; Mobin, Shaikh M. . Inorganic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 2017-08-21, 56 (17): 10596–10608. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/acs.inorgchem.7b01576 （英语）.
  7. Kang, Mei Ting; Meng, Miao; Tan, Ying Ning; Cheng, Tao; Liu, Chun Y. . Chemistry - A European Journal (Wiley). 2016-01-25, 22 (9): 3115–3126. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201504033 （英语）.
  8. Vailonis, Kristina M.; Gnanasekaran, Karthikeyan; Powers, Xian B.; Gianneschi, Nathan C.; Jenkins, David M. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 2019-06-24, 141 (26): 10177–10182. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b04586 （英语）.
  9. Wang, Chia-Lin J. . . Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 1985-02-20: 319–400. doi:10.1002/0471264180.or034.02 （英语）.
  10. Rabe, Timo; Pewe, Harm; Reinsch, Helge; Willhammar, Tom; Svensson Grape, Erik; Stock, Norbert. . Dalton Transactions (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2020, 49 (15): 4861–4868. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/d0dt00387e （英语）.
  11. Kanoo, Prakash; Gurunatha, K. L.; Maji, Tapas Kumar. . J. Mater. Chem. (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2010, 20 (7): 1322–1331. ISSN 0959-9428. doi:10.1039/b917029d （英语）.
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