1-氯丙烷

1-氯丙烷，又稱正丙基氯，化學式是，屬於有機化合物，是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體[3]，有氯仿的氣味。它的密度比水更小[4]，而且微溶於水。

n-丙基氯
IUPAC名
1-chloropropane、1－氯丙烷
别名 氯丙烷
正丙基氯
丙基氯
识别
CAS号 540-54-5  checkY
PubChem 10899
ChemSpider 10437
SMILES
 
  • ClCCC
性质
化学式 C3H7Cl
78.54 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.890 g·cm−3[1]
熔点 −122.8 °C（150.3 K）[2]
沸点 46.6 °C（319.8 K）[2]
溶解性（水） 0.27 g/100 ml（20 °C）
溶解性（乙醇） 混溶
溶解性（乙醚） 混溶
折光度n
D		 1.3886
黏度 4.416 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危险性
警示术语 R：R11 R20 R21 R22
安全术语 S：S9 S16 S26 S29 S36
主要危害 液體及蒸氣極度易燃。 蒸氣可能引起閃火。吸食有害。 皮膚吸收可能有害。 影響中樞神經系統。 刺激皮膚、眼睛，和呼吸道。
NFPA 704
3
2
0
 
相关物质
相关化合物 氯乙烷
2-氯丙烷
叔丁基氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。[5]在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反应，得到1-氯丙烷。[6]此外，三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。[7]

在丙烯的鹵氫化反應裏，根據馬氏規則，1－氯丙烷只是副產品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。[8]這是因為反應跟從親電加成的反應機理，反應中途涉及到碳陽離子，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1－氯丙烷。

此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中，產物通常是多個氯代烷的混合物。[9]

反應

異構化

在三氯化鋁存在之下，1-氯丙烷會異構化，變為它的位置異構體2－氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時，在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應，生成2－氯丙烷和丙烯。[10]

雙分子親核取代反應

由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷，位阻效應較小，而且一級碳陽離子非常不穩定[11]，所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。[12]其中，親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。

例如，1-氯丙烷可以與氫氧化鈉[13]發生雙分子親核取代反應，生成正丙醇。過程氯離子被取代，為離去基團，跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時，可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。[14][15][16]它和叔胺反应，可以得到季铵盐。[17]

與金屬的反應

可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏制得格氏試劑，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很强的鹼，也是親核試劑，可以用來製備其他有機化合物。[12]

用途

多為工業生產的中間體[18]，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物[3]。亦可用作溶劑[10]。

參考資料
  1. Barton, D. H. R.; Head, A. J.; Williams, R. J. Kinetics of the dehydrochlorination of substituted hydrocarbons. VIII. Mechanisms of the thermal decompositions of n-propyl and n-butyl chloride and 2,2'-dichlorodiethyl ether. Journal of the Chemical Society, 1951. 2039-2046.
  2. Timmermans, J.; Hennault-Roland, Mme. The work of the International Bureau of Physical-Chemical Standards. IV. Study of the physical constants of twenty organic compounds. Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique. 1930. 27. P401-442
  3. . ChemicalBook. [2022-07-16]. （原始内容存档于2022-07-16） （中文）. 用于有机合成、农药、医药中间体
  4. . 華夏化工網. [2022-07-16].
  5. 吕以仙, 有机化学第七版. . 人民卫生出版社. 2008年: 313.
  6. Bertrand R. Castro. . John Wiley & Sons, Inc. 1983-07-27: 1–162 [2020-07-12]. ISBN 9780471264187. doi:10.1002/0471264180.or029.01 （英语）.
  7. Leahy, Ellen M.; Zhang, Wenming. Chlorotrimethylsilane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008. 1-13. ISBN 978-0-470-84289-8.
  8. M Conte, T Davies, A Carley, A Herzing, C Kiely, G Hutchings. . Journal of Catalysis. 2007-11-15, 252 (1): 23–29 [2020-07-12]. doi:10.1016/j.jcat.2007.09.002. （原始内容存档于2018-07-02） （英语）.
  9. H. B. Hass, E. T. McBee, Paul Weber. . Industrial & Engineering Chemistry. 1936-03, 28 (3): 333–339 [2020-07-12]. ISSN 0019-7866. doi:10.1021/ie50315a017. （原始内容存档于2021-08-04） （英语）.
  10. . 物競數據庫. [2022-07-16]. （原始内容存档于2022-07-16） （中文）. 在三氯化铝存在下，200℃以下发生异构化，转变成2-氯丙烷。在氯化钡存在下，加热至380~400℃生成丙烯与2-氯丙烷。
  11. Anslyn, Eric V.; Dougherty, Dennis A. . Sausalito, CA: University Science Books. 2000. ISBN 978-1891389313.
  12. 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. . . 北京. 2016: 239–241. ISBN 978-7-301-27212-1.
  13. Smith, W. Novis; McCloskey, Joel. Preparation of tetrafluoroborate salts and their tetraalkyl ammonium halide intermediates. 2002. US 6444846 B1.
  14. Gabriel, S. . Ber. 1887, 20: 2224 [2009-01-31]. （原始内容存档于2020-04-10）.
  15. Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. . J. Am. Chem. Soc. 1950, 72: 2786. doi:10.1021/ja01162a527.
  16. Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7: 919. doi:10.1002/anie.196809191.
  17. Brasen, W. R.; Hauser, C. R. . Organic Syntheses. 1954, 34: 58. doi:10.15227/orgsyn.034.0058.
  18. . （原始内容存档于2020-07-11）.
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