1-萘乙酰胺

1-萘乙酰胺是一种合成的生长调节剂，属于生长素类物质。

1-萘乙酰胺
IUPAC名
2-(Naphthalen-1-yl)acetamide
2-(1-萘基)乙酰胺
别名 2-(1-萘基)乙酰胺
1-萘乙酰胺
1-萘基乙酰胺
识别
CAS号 86-86-2  checkY
PubChem 6861
ChemSpider 6600
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)N
InChI
 
  • 1/C12H11NO/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H2,13,14)
InChIKey XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYAN
ChEBI 81810
性质
化学式 C12H11NO
185.222 g/mol g·mol⁻¹
磁化率 -117.8·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

特征

1-萘乙酰胺是一种无色固体，形成针状晶体。该物质几乎不溶于水，但易溶于甲醇或丙酮等有机溶剂。该成分在土壤中不具有持久性。它在水中会缓慢水解生成氨和乙酸盐。[1][2]

制备

萘与乙酸酐反应会生成1-萘乙酸，[3]将该产物与氨产生反应便可生成1-萘乙酰胺。[4]

用途和作用方式

与结构相关的1-萘乙酸一样，1-萘乙酰胺可作为生长素类植物的生长调节剂。它会使得果实变得稀疏（疏果），从而增加每颗果实的产量。此外，它也可用于诱导插条的根系生长。[2]该物质还可以用于控制植物的叶片生长，并防止果实过早脱落。[5]该药物主要用于苹果、梨、葡萄和番茄、西葫芦等植物的栽培中。[2]

合法性

含有1-萘乙酰胺成分的植物保护产品在欧盟（包括奥地利）和瑞士获得批准，但德国没有批准此类制剂。

参考资料
  1. Stanley A. Greene, Richard P. Pohanish, [《1-萘乙酰胺》在Google Books的內容。 Sittig's handbook of pesticides and agricultural chemicals], Norwich, N.Y.: William Andrew Pub, ISBN 978-1-60119-008-6 （德文）
  2. 1-naphthylacetamide in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  3. Thomas A. Unger, [《1-萘乙酰胺》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew: pp. 79, ISBN 0-8155-1853-6 （德文）
  4. Thomas A. Unger, [《1-萘乙酰胺》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew: pp. 79, ISBN 0-8155-1853-6 （德文）
  5. Paranjape, Kalyani., [《1-萘乙酰胺》在Google Books的內容。 The pesticide encyclopedia], Wallingford, Oxfordshire UK: CABI, ISBN 978-1-78064-014-3 （德文）
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