β-羥基丁酸

β-羥基丁酸（β-hydroxybutyrate），又稱3-羥基丁酸，化學式： CH3CH(OH)CH2CO2H，是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性，有兩種对映异构物：D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中，扮演重要角色。

β-羥基丁酸
IUPAC名
3-Hydroxybutanoic acid
识别
CAS号 300-85-6  checkY
PubChem 441
ChemSpider 428
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)C
InChI
 
  • 1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI 20067
MeSH beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配体 1593
性质
化学式 C4H8O3
摩尔质量 104.1 g·mol−1
外观 白色固體
熔点 44-46
相关物质
其他阴离子 羟基丁酸
相关羧酸 丙酸
乳酸
3-羟基丙酸
丙二酸
丁酸
3-羟基戊酸
相关化学品 赤藓糖
苏糖
1,2-丁二醇
1,3-丁二醇
2,3-丁二醇
1,4-丁二醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成

在人體，β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成，原料是乙酰辅酶A。此反應是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。

罹患酮症（ketosis）的病患，體內的酮體濃度會上升，這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦在低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度，以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒（alcoholic ketoacidosis）的患者的體內，β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高，導致檸檬酸循環停滯，且身體無法足夠地控制酮類的產生，導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。

實驗室及工業化學

β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料，如聚羟基丁酸酯，這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus生成。[2]


β-羥基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成。[3]

參見

參考文獻
  1. O. E. Owen; et al. . The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 可免费查阅. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
  2. Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. . Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.
  3. Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039
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