三氟乙酸

三氟乙酸(化学式:CF3COOH),缩写TFA,是乙酸全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。

三氟乙酸
三氟乙酸的键线式结构
三氟乙酸的空间填充模型
IUPAC名
2,2,2-Trifluoroacetic acid
英文名
别名 过氟乙酸、三氟醋酸
缩写
识别
CAS号 76-05-1  checkY
PubChem 6422
ChemSpider 10239201
SMILES
 
  • FC(F)(F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
ChEBI 45892
RTECS AJ9625000
性质
化学式 C2HF3O2
114.02 g·mol¹
外观 无色液体
密度 1.489 g/cm3 (20°C)
熔点 -15.4 °C(258 K)
沸点 72.4 °C(346 K)
溶解性 与水混溶
pKa 0.3
危险性
警示术语 R:R20, R35, R52/53
安全术语 S:S9, S26, S27, S28, S45, S61
MSDS MSDS
主要危害 强腐蚀性
NFPA 704
1
3
1
 
闪点 −3 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃甲醇乙醇乙醚丙酮四氯化碳己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠氢化铝锂还原为三氟乙醛三氟乙醇。在205℃以上稳定,类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿二氧化碳

制取

三氟乙酸有多种制取路线:

1、3,3,3-三氟丙烯高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯乙酸酐)与氢氟酸氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。[1]

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯Swarts氟化制取。[2]

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

用途

三氟乙酸可用作氟化硝化卤化反应的溶剂[3]有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,[4][5]酯化反应聚合反应缩合反应催化剂羟基氨基保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯汞化反应(亲电取代),也可将转化为重氮化合物三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

参见

参考资料

  1. G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
  2. Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
  3. 张在利 等. 三氟乙酸的制备及应用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
  4. O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. . Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
  5. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
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