N,N-二甲基色胺

N,N-二甲基色胺
臨床資料
给药途径	口服（与单胺氧化酶抑制剂）、吹入、直肠、吸入、肌肉注射、静脈注射
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule III; 英：受管控药品 Lic; 美：附表I;
识别信息
	IUPAC命名法 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine; ;
CAS号	61-50-7
PubChem CID	6089;
IUPHAR/BPS	141;
DrugBank	DB01488 ;
ChemSpider	5864 ;
UNII	WUB601BHAA;
KEGG	C08302 ;
ChEBI	CHEBI:28969 ;
ChEMBL	ChEMBL12420 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60110053 ;
ECHA InfoCard	100.000.463
化学信息
化学式	C12H16N2
摩尔质量	188.269 g/mol
3D模型（JSmol）	交互式图像;
密度	1.099 g/cm3
熔点	40至59 °C（104至138 °F）
	SMILES CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12;

N,N-二甲基色胺（N,N-dimethyltryptamine，N,N-DMT）或二甲基色胺、二甲色胺^[1]（dimethyltryptamine，DMT），是一種色胺類致幻劑，其以微量存在于许多植物和动物（包括人类）体内，是色胺的衍生物，也是色胺的结构类似物^[2]^[3]^[4]。

DMT由色胺-N-轉甲基酶催化產生。通常会在冥想与禁食期间大量产生。其結構與血清素、褪黑激素相似，也與其他色胺類致幻劑如5-甲氧基二甲基色胺、蟾毒色胺、脫磷酸裸蓋菇素結構類似。

DMT也存在于一些植物当中（例如死藤水^[a]、相思樹的樹皮^[8]，参见已知含有精神活性生物碱的相思树种列表）。在部分领域当中，DMT被认为是一种可以打开人类潜能的物质。

歷史

DMT於1931由加拿大科學家Richard Helmuth Fredrick Manske首次合成。總括來説，DMT是被巴西科學家及微生物學家Oswaldo Gonçalves de Lima於1946首次被發現，他在一次析取含羞草內的生物鹼時發現，當時被命名為nigerina。

藥理

	結合親和力 Ki(nm)^[9]
5ht1a	>10,000
5ht1b	>10,000
5ht1d	93
5ht1e	455.7
5ht2a	2323
5ht2b	107.6
5ht2c	334.6
5ht5a	611
5ht6	487.4
5ht7	87.5
D1	271.1
α1A	1745
α1B	973.7
α2A	1561
α2B	257.7
α2C	258.6
SERT	3742

註釋

^ 一種從金虎尾科屬的死藤煮成的湯液，南美洲亞馬遜雨林的原住民會透過飲用這種汁液來提升其通靈能力^[5]^[6]^[7]。

参考资料

^ 宋辉,李想,张婷,等.超声辅助提取-GC/MS法检测"死藤水"中二甲色胺[J].中国药物依赖性杂志, 2022(004):031.DOI:10.13936/j.cnki.cjdd1992.2022.04.011.
^ Cameron, Lindsay P.; Olson, David E. Dark Classics in Chemical Neuroscience: N , N -Dimethyltryptamine (DMT). ACS Chemical Neuroscience. 2018-10-17, 9 (10): 2344-2357. ISSN 1948-7193. PMID 30036036. doi:10.1021/acschemneuro.8b00101 （英语）.
^ Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. Neurobiology of emerging psychoactive drugs. 2016-09-01, 126: 74-88. ISSN 0361-9230. PMC 5048497 . PMID 27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016.
^ Rodrigues, Alexandra VSL; Almeida, Francisco Jcg; Vieira-Coelho, Maria A. Dimethyltryptamine: Endogenous Role and Therapeutic Potential. Journal of Psychoactive Drugs. 2019-08-08, 51 (4): 299–310. ISSN 0279-1072. PMID 31018803. doi:10.1080/02791072.2019.1602291. hdl:10216/114373  （英语）.
^ Rivier, Laurent; Lindgren, Jan-Erik. “Ayahuasca,” the South American hallucinogenic drink: An ethnobotanical and chemical investigation. Economic Botany. 1972-04, 26 (2): 101–129. ISSN 0013-0001. S2CID 34669901. doi:10.1007/BF02860772 （英语）.
^ McKenna, Dennis J.; Towers, G. H. N.; Abbott, F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: Tryptamine and β-carboline constituents of Ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. 1984-04-01, 10 (2): 195–223. ISSN 0378-8741. PMID 6587171. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5.
^ Outside》亞馬遜的迷幻草藥：死藤水的熱潮 - 自由評論網. 自由時報電子報. 2016-11-06 [2022-03-23]. （原始内容存档于2020-02-17）.
^ 提煉二甲基色胺工程師製毒走私澳洲. 中央社 CNA. 2017-01-17 [2022-03-23]. （原始内容存档于2020-11-24）（中文（臺灣））.
^ Ray, Thomas S. Manzoni, Olivier Jacques , 编. Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE. 2010-02-02, 5 (2): e9019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854 . PMID 20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019 （英语）.

外部連結

Identifying Spiritual Content in First-Person Reports from Ayahuasca Sessions（页面存档备份，存于互联网档案馆）
DMT Vault（页面存档备份，存于互联网档案馆） – Erowid
DMT – TheSite.org
DMT chapter from TiHKAL（页面存档备份，存于互联网档案馆）
DMT: The Spirit Molecule（页面存档备份，存于互联网档案馆）, an overview by its author, Rick Strassman
互联网电影数据库（IMDb）上《DMT: The Spirit Molecule》的资料（英文）
DMT: You Cannot Imagine a Stranger Drug or a Stranger Experience（页面存档备份，存于互联网档案馆）, an essay on DMT at Vice
CRFDL, a database of scientific research on psychedelics
DMT Extraction Torrent（页面存档备份，存于互联网档案馆）
DMT Extraction Youtube（页面存档备份，存于互联网档案馆）

Template:Sigmaergics

[8] 一種從金虎尾科屬的死藤煮成的湯液，南美洲亞馬遜雨林的原住民會透過飲用這種汁液來提升其通靈能力^[5]^[6]^[7]。

[1] 宋辉,李想,张婷,等.超声辅助提取-GC/MS法检测"死藤水"中二甲色胺[J].中国药物依赖性杂志, 2022(004):031.DOI:10.13936/j.cnki.cjdd1992.2022.04.011.

[CameronOlson2018-2] Cameron, Lindsay P.; Olson, David E. Dark Classics in Chemical Neuroscience: N , N -Dimethyltryptamine (DMT). ACS Chemical Neuroscience. 2018-10-17, 9 (10): 2344-2357. ISSN 1948-7193. PMID 30036036. doi:10.1021/acschemneuro.8b00101 （英语）.

[CarbonaroGatch2016-3] Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. Neurobiology of emerging psychoactive drugs. 2016-09-01, 126: 74-88. ISSN 0361-9230. PMC 5048497 . PMID 27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016.

[RodriguesAlmeidaVieira-Coelho2019-4] Rodrigues, Alexandra VSL; Almeida, Francisco Jcg; Vieira-Coelho, Maria A. Dimethyltryptamine: Endogenous Role and Therapeutic Potential. Journal of Psychoactive Drugs. 2019-08-08, 51 (4): 299–310. ISSN 0279-1072. PMID 31018803. doi:10.1080/02791072.2019.1602291. hdl:10216/114373  （英语）.

[RivierLindgren1972-5] Rivier, Laurent; Lindgren, Jan-Erik. “Ayahuasca,” the South American hallucinogenic drink: An ethnobotanical and chemical investigation. Economic Botany. 1972-04, 26 (2): 101–129. ISSN 0013-0001. S2CID 34669901. doi:10.1007/BF02860772 （英语）.

[McKennaTowers1984-6] McKenna, Dennis J.; Towers, G. H. N.; Abbott, F. Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: Tryptamine and β-carboline constituents of Ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. 1984-04-01, 10 (2): 195–223. ISSN 0378-8741. PMID 6587171. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5.

[7] Outside》亞馬遜的迷幻草藥：死藤水的熱潮 - 自由評論網. 自由時報電子報. 2016-11-06 [2022-03-23]. （原始内容存档于2020-02-17）.

[9] 提煉二甲基色胺工程師製毒走私澳洲. 中央社 CNA. 2017-01-17 [2022-03-23]. （原始内容存档于2020-11-24）（中文（臺灣））.

[10] Ray, Thomas S. Manzoni, Olivier Jacques , 编. Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE. 2010-02-02, 5 (2): e9019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854 . PMID 20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019 （英语）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[a]

[8]

[9]

[5]

[6]

[7]