二苯胺

二苯胺，化学式(C6H5)2NH，纯品为白色单斜片状结晶，但常因氧化而发黄。[1]有毒。

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二苯胺
英文名
识别
缩写 DPA
CAS号 122-39-4  checkY
ChemSpider 11003
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
InChIKey DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
ChEBI 4640
RTECS 9
KEGG C11016
性质
化学式 C12H11N
169.23 g·mol⁻¹
外观 白色结晶
密度 1.2 g/cm³
熔点 53
沸点 302
溶解性（水） 微溶
危险性
警示术语 R：R23, R24, R25, R33, R50, R53
安全术语 S：S36, S37, S45, S60, S61
主要危害 有毒，可能有致癌性
和致诱变性
NFPA 704
1
3
0
 
闪点 152
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

通过苯胺在加热和氧化物催化下，缩合放出氨制备：

性质

白色单斜片状结晶，易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯，溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性，与强酸作用生成可溶于水的盐。Kb值为10-14。

用途

在橡胶和水果工业[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应，环化为吩噻嗪，后者是很多药物的合成前体：[3]

与碘作用，环化为咔唑：

与碘苯偶联，生成三苯胺。[4]

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。（参见DNA提取）

参见

参考资料
  1. P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem （页面存档备份，存于）". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
  3. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  4. F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544.

外部链接
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