亞精胺
亚精胺是一种多胺,化学式:C7H19N3。它存在于核醣体和活组织,在生物体内具有各种代谢功能。亚精胺最初是从精液中分离的。[1]
亞精胺 | |
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识别 | |
CAS号 | 124-20-9 |
PubChem | 1102 |
ChemSpider | 1071 |
SMILES |
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Beilstein | 1698591 |
Gmelin | 454510 |
3DMet | B01214 |
UN编号 | 2735 |
EINECS | 204-689-0 |
ChEBI | 16610 |
RTECS | EJ7000000 |
DrugBank | DB03566 |
KEGG | C00315 |
MeSH | Spermidine |
IUPHAR配体 | 2390 |
性质 | |
化学式 | C7H19N3 |
摩尔质量 | 145.25 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
氣味 | 氨味 |
密度 | 925 mg mL−1 |
熔点 | 22-25 °C(270 K) |
溶解性(水) | 145 g L−1(20 °C) |
log P | −0.504 |
λmax | 260 nm |
吸光度 | 0.1 |
折光度n D |
1.479 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H314 |
P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
相关物质 | |
相关胺 |
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
功能
像是亞精胺這樣的多胺,為聚陽離子脂肪胺且含有許多功能,對於細胞的存活有重要的影響。
亞精胺會同步一些生物的過程(像是Ca2+, Na+, K+ -ATPase),也可以保持膜電位並控制細胞間的ph值和體積。亞精胺調節的過程,像是Ca2+ 會藉由glutamatergic N-methyl-d-aspartate的接收器(NMDA receptor)匯集。此接收器和一氧化氮合酶、cGMP/PKG的活化途徑以及降低Na+,K+-ATPase在大腦皮層突觸的活性相關。
亞精胺壽命很長,由於它在基因表現的染色值介導調控上有很大的影響,然而其機制尚未完全了解。亞精胺合成酶可催化亞精胺的形成。而亞精胺可進一步合成多胺,此能力包含熱亞精胺。這樣的能力,可以有助於適應乾燥天氣以及鹽度。
亞精胺也可調節植物生長,幫助在試管內轉錄RNA,以及NOS的抑制。亞精胺也是多胺的前驅物,像是精胺和熱精胺。這些多胺都有助於調節植物對於乾燥氣候以及鹽度的適應。
亞精胺被測試出,發現可以促進頭髮的延長以及加長頭髮生長。亞精胺與被發現可以提升上皮幹細胞相關的角蛋白K15 and K19的表現;劑量調節相關的K15 promoter在原位的活性;以及菌落的形成效率、繁殖;試管內的分離人類K15-GFP+細胞的表現。
亞精胺從腐胺合成而來,也是精胺的前驅物。
來源
多胺在動物、藻類以及植物界非常普及。因此,它們常出現於食物之中。有一個常見的迷思為,葡萄柚含有高含量的亞精胺,這迷思可能是因為對於亞精胺和腐胺之間差異不清楚,所造成的迷思。儘管柑橘包含許多腐胺,但並不包含亞精胺。攝取多亞精胺的飲食來源為陳年起司、蘑菇、豆類製品、玉米和粗糧。粗糧中,胚乳含有最多的亞精胺。含有最多的亞精胺食物來源為小麥胚乳,含有243 mg/kg。
藻類亞精胺部份可參閱此篇文章: 鑑定與探討三角褐指藻兩種亞精胺合成酶之生化特性 https://ndltd.ncl.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi/login?o=dnclcdr&s=id=%22108NTOU5613013%22.&searchmode=basic (页面存档备份,存于)
使用
亞精胺可以被用來運用在電穿孔的應用上。電穿孔為利用電脈衝將DNA轉型到細胞中。也可以使用在純化DNA鍵結的蛋白上。
亞精胺也被發現可以藉由誘導自噬作用減少酵母菌、蒼蠅、蚯蚓以及人類免疫細胞的寿命。近年來Tirupathi Pichiah等人猜測亞精胺也可以治療第二型糖尿病。