呫吨-2-酚

呫吨-2-酚是一种有机化合物，化学式为C13H10O2，它是呫吨醇的同分异构体之一。

呫吨-2-酚
识别
CAS号 30414-78-9  checkY
性质
化学式 C13H10O2
摩尔质量 198.22 g·mol−1
外观 白色固体[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

呫吨-2-酚可以2,5-二羟基苯甲醛和2-环己烯酮为原料反应制得。反应的第一步先生成4-羟基-2,3,4,4a-四氢呫吨酮，第二步是用硼氢化钠将其还原为2,3,4,4a-四氢呫吨-1,7-二酚，第三步是将得到的二酚和三氯化铁六水合物研磨，再用乙酸乙酯萃取得到。[1]

反应以三氟甲磺酸钪为催化剂，在氯苯中于180 °C反应，可一步得到呫吨-2-酚。[2]

在十钨二钒磷酸的季铵盐催化下，它也可由30%过氧化氢在乙腈-叔丁醇混合溶剂中氧化呫噸得到，副产物为少量的呫噸醇和呫噸酮。[3]以一种吡啶亚胺螯合的铁配合物为催化剂，得到的主产物则是呫噸酮。[4]

反应

在碳量子点催化下，它可以被过氧化叔丁醇氧化为2-羟基呫吨酮。[5]在甲磺酸、四丁基氟硼酸铵存在下，于1,2-二氯乙烷中通电，它和取代芳烃（如苯甲醚）反应，可以生成9-芳基呫吨-2-酚。[6]

参考文献
  1. Hülya Sahin, Martin Nieger, Stefan Bräse. . European Journal of Organic Chemistry. 2009-11, 2009 (32): 5576–5586 [2022-10-19]. doi:10.1002/ejoc.200900635 （英语）.
  2. Esther Böβ, Tim Hillringhaus, Jacqueline Nitsch, Martin Klussmann. . Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9 (6): 1744 [2022-10-19]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/c0ob00954g （英语）.
  3. Keigo Kamata, Taiyo Yamaura, Noritaka Mizuno. . Angewandte Chemie International Edition. 2012-07-16, 51 (29): 7275–7278 [2022-10-19]. doi:10.1002/anie.201201605. （原始内容存档于2022-10-19） （英语）.
  4. Barbara Ticconi, Giorgio Capocasa, Andrea Cerrato, Stefano Di Stefano, Andrea Lapi, Beatrice Marincioni, Giorgio Olivo, Osvaldo Lanzalunga. . Catalysis Science & Technology. 2021, 11 (1): 171–178 [2022-10-19]. ISSN 2044-4753. doi:10.1039/D0CY01868F （英语）.
  5. Daisy Sarma, Biju Majumdar, Tridib K. Sarma. . ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018-12-03, 6 (12): 16573–16585 [2022-10-19]. ISSN 2168-0485. doi:10.1021/acssuschemeng.8b03811. （原始内容存档于2022-10-21） （英语）.
  6. Hui Gao, Xinyu Chen, Pei-Long Wang, Meng-Meng Shi, Ling-Long Shang, Heng-Yi Guo, Hongji Li, Pinhua Li. . Organic Chemistry Frontiers. 2022, 9 (7): 1911–1916 [2022-10-19]. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/D1QO01925B （英语）.
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