柠檬醛

柠檬醛（英文：Citral）即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”，化学式C10H16O，是含有两个双键的不饱和链状醛类单萜。

  “橙花醛”重定向至此，此条目介绍的是柠檬醛，橙花醛为柠檬醛b的别名。
柠檬醛
柠檬醛a（香叶醛） 结构式
柠檬醛b（橙花醛） 结构式
IUPAC名
3,7-dimethyl-2,6-octadienal
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
英文名
别名 柠檬醛a（香叶醛、牻牛儿醛）、柠檬醛b（橙花醛）
识别
CAS号 5392-40-5  checkY
SMILES
 
  • O=CC=C(C)CCC=C(C)C
RTECS RG5075000
性质
化学式 C10H16O
152.24 g·mol⁻¹
外观 无色或淡黄色有强烈柠檬香气的液体
密度 0.893 g/cm³ (液体)
沸点 229 °C
危险性
警示术语 R：R36, R37, R38
MSDS MSDS
NFPA 704
2
0
0
 
闪点 91 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

它有以下两种2-双键顺反异构体：

  • 柠檬醛a（Genarial）：又名香叶醛、牻牛儿醛，是2位双键的E-异构体，结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体，有强的柠檬气味，相对密度0.8898，沸点228 °C，难溶于水，可以和乙醇、乙醚混溶。
  • 柠檬醛b（Neral）：又名橙花醛，是2位双键的Z-异构体，结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体，相对密度1.4900，沸点103 °C（1599.8Pa）。

通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物，为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体，难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891（25/25 °C），沸点228－229 °C。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物精油中。

柠檬醛的化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇／橙花醇。在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定，强碱作用下能树脂化。

各植物精油中的柠檬醛含量为：柠檬香桃木 (90-98%)，Listsea citrata (90%)，山鸡椒 Litsea cubeba (70-85%)，柠檬草 (65-85%)，柠檬茶树精油 (70-80%)，丁香罗勒 Ocimum gratissimum (66.5%)，Lindera citriodora (~65%)，Calypranthes parriculata (~62%)，苦橙叶精油 (36%)，柠檬马鞭草 (30-35%)，史泰格尤加利 (26%)，香蜂草 (11%)，萊姆 (6-9%)，柠檬 (2-5%)。[1][2][3]

香水过敏者应避免接触柠檬醛。[4]

制取

从柠檬油中分离，也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取，或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品，可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加成物，进行纯化后减压蒸馏。

应用

主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料，也用于合成紫罗兰酮（合成维生素A的原料）、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和[5]和信息素功能。[6][7]

参见
  • 柠檬酸，名称类似但结构上不相关的羧酸
  • 环柠檬醛，六元环状醛类，用作合成原料
  • 异环柠檬醛，环柠檬醛的异构体，用作香精成分
  • 香柠檬醛，柠檬醛的双键位置异构体
  • 香叶醇；橙花醇，柠檬醛衍生出的醇类
  • 柠檬腈，柠檬醛衍生出的腈类
  • 香茅醛，柠檬醛的部分饱和衍生物

参考资料
  1. Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
  2. Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  3. The Aromatic Plant Project （页面存档备份，存于）
  4. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 的存檔，存档日期2007-06-28.
  5. Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
  6. Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
  7. Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.
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