肉桂酸

肉桂酸
	IUPAC名; (E)-3-苯基-2-丙烯酸; (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
别名	桂皮酸
识别
CAS号	140-10-3
PubChem	444539
ChemSpider	392447
SMILES	O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+;
InChIKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI	35697
KEGG	C00423
IUPHAR配体	3203
性质
化学式	C6H5CHCHCOOH
	148.17 g·mol⁻¹
外观	白色单斜晶体
氣味	蜂蜜[1]
密度	1.2475 g/cm3[2]
熔点	133 °C[2]
沸点	300 °C[2]
溶解性（水）	0.5 g/L[2]
pKa	4.44
危险性
	欧盟危险性符号; 刺激性 Xi
警示术语	R：R36
安全术语	S：S25
闪点	> 100 °C[2]
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

肉桂酸（英語：，IUPAC名：(E)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式為C₆H₅CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。[4]

存在和生产

生物合成

肉桂酸是包括lignol（木质素和木质纤维素的前体）、黄酮类化合物、异黄酮类、香豆素、噢哢、芪类化合物、儿茶素和苯丙烯类在内的无数天然产物生物合成的核心中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。[5]

自然來源

它是從肉桂油，或香脂如苏合香树中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，[1]及其挥发性更强的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的风味成分，其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备

肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成，然后水解产生的酰氯。[4]1890年，Rainer Ludwig Claisen描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应，形成肉桂酸乙酯。[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。[7]在弱碱存在下，反应物是苯甲醛和丙二酸，然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合（随后酸水解）和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应，反应见下：[4]

通过珀金反应制备肉桂酸[8]

代谢

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠。[9]

用途

肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是制造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。[4]

参考资料

. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始内容存档于2021-08-30）.
Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
Budavari, Susan (编), 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
Garbe, Dorothea, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099
Vogt, T. . Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 .
Claisen, L. [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
Tieze, L. . Mill Vall, CA. 1988: 1988.
F. K. Thayer. . Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. . Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.

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[Cinnamic_acid-1] . flavornet.org. [2021-08-30]. （原始内容存档于2021-08-30）.

[GESTIS-2] Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[Merck-3] Budavari, Susan (编), 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123

[Ullmann-4] Garbe, Dorothea, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099

[5] Vogt, T. . Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 .

[6] Claisen, L. [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.

[7] Tieze, L. . Mill Vall, CA. 1988: 1988.

[8] F. K. Thayer. . Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.

[pmid23475543-9] Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. . Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.