丁酸

丁酸,又稱酪酸,是化学式CH3CH2CH2-COOH羧酸短链饱和脂肪酸,存在于腐臭的黄油帕马森干酪呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm

丁酸
Skeletal structure
Flat structure
IUPAC名
丁酸
Butyric acid
别名 butyric acid
propanecarboxylic acid butanoic acid
识别
CAS号 107-92-6  checkY
PubChem 264
ChemSpider 259
SMILES
 
  • O=C(O)CCC
InChI
 
  • 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
UN编号 2820
ChEBI 30772
DrugBank DB03568
KEGG C00246
MeSH Butyric+acid
IUPHAR配体 1059
性质
化学式 C4H8O2
88.1051 g·mol¹
外观 無色液體
密度 0.96 g/mL
熔点 -7.9 °C (265.1 K)
沸点 163.5 °C (436.5 K)
溶解性 混溶
pKa 4.82
折光度n
D
1.3980 (19 °C)
黏度 0.1529 cP
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
腐蚀性腐蚀性 C
警示术语 R:R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
MSDS External MSDS
闪点 72 °C(162 °F)
自燃温度 452 °C(846 °F)
相关物质
相关羧酸 丙酸
丙烯酸
丁二酸
2-羥基丁二酸
酒石酸
2-丁烯酸
反-丁烯二酸
戊酸
相关化学品 1-丁醇
丁醛
丁酸甲酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%,当黄油腐烂后,含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸,酸度与乙酸(pKa=4.76)类似,pKa为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩尔质量88.1051。

丁酸室温下为无色油状液体,-8°C凝固,164°C沸腾。可溶于水、乙醇乙醚,其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾硫酸氧化得到二氧化碳乙酸,被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度随温度升高而降低。

丁酸的结构异构体异丁酸,2-甲基丙酸。

生產

工業

在工業中,丁酸是透過丙烯和合成氣加氫甲醯化生產、形成丁醛,丁醛被氧化成最終產物。[3]

H
2
+ CO + CH
3
CH=CH
2
→ CH
3
CH
2
CH
2
CHOoxidationbutyric acid

然而,以這種方式獲得的丁酸不能被視為天然產物,因此不用於食品工業中。

發酵

生產天然丁酸的方式為發酵,丁酸可以透過特殊厭氧細菌進行發酵後產生,能產生丁酸的細菌包含梭菌屬丁酸桿菌屬丁酸弧菌屬梭桿菌屬...等厭氧微生物,基於商業目的,又以梭菌屬為最適合的物種,常見的菌種為丁酸梭菌(酪酸菌)[4]

在其他常見的益生菌中,以梭菌屬所生產的丁酸量最多、嗜酸乳桿菌能產生少量丁酸,雙歧桿菌則不會產生丁酸。[5]

用途

丁酸在食品、飲料行業應用十分廣泛、也可以作為純酸用於乳製品工業。

  • 丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味劑):丁酸以酯的形式作為食品添加劑以增加水果香味。[6]
  • 丁酸鈉(補充劑):丁酸也會製成口服補充劑,多以丁酸鈉的形式出現,有研究指出,補充丁酸會改變發炎性腸道疾病患者的腸道微生物群。[7]


参考资料

  1. (PDF). [2008-05-10]. (原始内容 (PDF)存档于2008-05-27).
  2. . [2008-05-10]. (原始内容存档于2009-02-08).
  3. Wiley-VCH (编). . 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235 (英语).
  4. Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. . Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8). doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2 (英语).
  5. Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. . Nutrients. 2020-04-16, 12 (4). ISSN 2072-6643. PMC 7230973可免费查阅. PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107 (英语).
  6. He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. . Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654可免费查阅. PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 (英语).
  7. Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D’Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. . Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468可免费查阅. PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 (英语).

外部链接

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