丁酸

丁酸
Skeletal structure	Flat structure
	IUPAC名; 丁酸; Butyric acid
别名	butyric acid; propanecarboxylic acid butanoic acid
识别
CAS号	107-92-6
PubChem	264
ChemSpider	259
SMILES	O=C(O)CCC;
InChI	1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6);
InChIKey	FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
UN编号	2820
ChEBI	30772
DrugBank	DB03568
KEGG	C00246
MeSH	Butyric+acid
IUPHAR配体	1059
性质
化学式	C4H8O2
	88.1051 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	0.96 g/mL
熔点	-7.9 °C (265.1 K)
沸点	163.5 °C (436.5 K)
溶解性（水）	混溶
pKa	4.82
折光度n; D	1.3980 (19 °C)
黏度	0.1529 cP
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn 腐蚀性 C
警示术语	R：R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
MSDS	External MSDS
闪点	72 °C（162 °F）
自燃温度	452 °C（846 °F）
相关物质
相关羧酸	丙酸; 丙烯酸; 丁二酸; 2-羥基丁二酸; 酒石酸; 2-丁烯酸; 反-丁烯二酸; 戊酸
相关化学品	1-丁醇; 丁醛; 丁酸甲酯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丁酸，又稱酪酸，是化学式为C H₃CH₂CH₂-COOH的羧酸和短链饱和脂肪酸，存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味，味先辣后甜，与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出，人则大于10ppm。

丁酸是脂肪酸，在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%，当黄油腐烂后，含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸，酸度与乙酸（pK_a=4.76）类似，pK_a为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH₂COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm³，摩尔质量88.1051。

丁酸室温下为无色油状液体，-8°C凝固，164°C沸腾。可溶于水、乙醇和乙醚，其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸，被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙（Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O）的溶解度随温度升高而降低。

丁酸的结构异构体为异丁酸，2-甲基丙酸。

生產

工業

在工業中，丁酸是透過丙烯和合成氣加氫甲醯化生產、形成丁醛，丁醛被氧化成最終產物。[3]

H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHOoxidation→butyric acid

然而，以這種方式獲得的丁酸不能被視為天然產物，因此不用於食品工業中。

發酵

生產天然丁酸的方式為發酵，丁酸可以透過特殊厭氧細菌進行發酵後產生，能產生丁酸的細菌包含梭菌屬、丁酸桿菌屬、丁酸弧菌屬、梭桿菌屬...等厭氧微生物，基於商業目的，又以梭菌屬為最適合的物種，常見的菌種為丁酸梭菌（酪酸菌）[4]。

在其他常見的益生菌中，以梭菌屬所生產的丁酸量最多、嗜酸乳桿菌能產生少量丁酸，雙歧桿菌則不會產生丁酸。[5]

用途

丁酸在食品、飲料行業應用十分廣泛、也可以作為純酸用於乳製品工業。

丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味劑)：丁酸以酯的形式作為食品添加劑以增加水果香味。[6]
丁酸鈉(補充劑)：丁酸也會製成口服補充劑，多以丁酸鈉的形式出現，有研究指出，補充丁酸會改變發炎性腸道疾病患者的腸道微生物群。[7]

参考资料

(PDF). [2008-05-10]. （原始内容 (PDF)存档于2008-05-27）.
. [2008-05-10]. （原始内容存档于2009-02-08）.
Wiley-VCH (编). . 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235 （英语）.
Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. . Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8). doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2 （英语）.
Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. . Nutrients. 2020-04-16, 12 (4). ISSN 2072-6643. PMC 7230973 . PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)
He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. . Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)
Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D’Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. . Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)

外部链接

国际化学品安全卡1334

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[1] (PDF). [2008-05-10]. （原始内容 (PDF)存档于2008-05-27）.

[2] . [2008-05-10]. （原始内容存档于2009-02-08）.

[3] Wiley-VCH (编). . 1. Wiley. 2003-03-11. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235 （英语）.

[4] Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. . Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8). doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2 （英语）.

[5] Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. . Nutrients. 2020-04-16, 12 (4). ISSN 2072-6643. PMC 7230973 . PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)

[6] He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. . Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)

[7] Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D’Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. . Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 （英语）. 引文格式1维护：PMC格式 (link)